octakis(bromomethyl)biphenylene | 588691-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octakis(bromomethyl)biphenylene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-octakis(bromomethyl)biphenylene
• CAS: 588691-66-1
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₈
• 分子量: 895.579
• InChiKey: FOJOGUVDIFLJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 octakis(bromomethyl)biphenylene 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到octakis[(2-pyridylsulfanyl)methyl]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and X-ray crystal structures of poly(pyridylsulfanylmethyl)arenes: new multi-armed molecules

  摘要：

  The synthesis of a series of seven new poly(pyridylsulfanylmethyl)arenes is reported. These are readily prepared from either 2- or 4-mercaptopyridine and a poly(bromomethyl)arene in the presence of triethylamine. Compounds with three, four, six and eight pyridylsulfanylmethyl arms are reported. These have been fully characterised and, in four cases, the relative orientations of the pyridylsulfanylmethyl arms have been ascertained by X-ray structural analysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00550-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylbiphenylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到octakis(bromomethyl)biphenylene
  参考文献：
  名称：

  多臂手性芳基醚构型的组合实验和理论研究

  摘要：

  四个系列多臂手性芳基醚上的各种芳核的分子带有两个，三个，五个或八个侧链的（2 - 5）中制备。通过X射线晶体学分析确定2和3（固态）的结构和构象。而一对交替（抗）构象异构体（即，上下和下向上）的晶体中发现2，在三个侧臂3在相同方向上对齐，得到ç 3 -对称顺式构象。通过色散校正的密度泛函（DFT-D）计算得出的结果表明，六个反抗构象中的两个和两个2的同构构象异构体中的两个在能量上最重要。通过X射线分析发现，两种计算的抗规整剂结构与固态发现的结构非常吻合。同样，在DFT-DB-LYP / TZVP级别上优化了syn - 3，完全交替4和C 5-对称5的相关构象。该侧臂在结构和构象2 - 5中溶液温度依赖性的进一步研究1H NMR和紫外可见光谱。此外，进行了对比实验和理论CD光谱研究，以阐明溶液中热力学不稳定的次要异构体的作用。在不同温度下观察到的2和3的CD光谱变化完全不同，而亲本手性芳烃1以及4和5则仅显示1

  DOI：

  10.1021/jo071216n

文献信息

• Octasubstituted biphenylenes: is there a favoured conformation?
  作者：Peter J. Steel、David A. McMorran

  DOI：10.1107/s0108270107022779

  日期：2007.7.15

  Octakis(pyrazol-1-ylmethyl) biphenylene ethanol solvate, C44H40N16 center dot C2H6O, has two independent centrosymmetric molecules, one of which is hydrogen bonded to the solvent molecule. One molecule adopts an arrangement with three arms up and one down in each benzene ring, whilst the other molecule has a conformation with two adjacent arms on the same side of the ring. In neither case is the expected fully alternating form observed.