| 1642574-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1642574-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: UXSDGRDHCFBIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺 在 ((R)-3,3'-bis(pentamethylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl) hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-((6aS,7R,12aR)-7-(2-ethylphenyl)-9-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-12aH-benzo[c]xanthen-12a-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化，高对映体选择性地添加酰胺到原位生成的邻苯二甲醌甲酰胺：一种复杂的乙酰氨基四氢黄嘌呤的多米诺法。

  摘要：

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201406044

文献信息

• Phosphoric Acid Catalyzed Formation of Hydrogen-Bonded <i>o</i>-Quinone Methides. Enantioselective Cycloaddition with β-Dicarbonyl Compounds toward Benzannulated Oxygen Heterocycles
  作者：Fabian Göricke、Stefan Haseloff、Michael Laue、Maximilian Schneider、Thomas Brumme、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01375

  日期：2020.9.18

  A full account of the Brønsted acid catalyzed, enantioselective synthesis of 4H-chromenes and 1H-xanthen-1-ones from o-hydroxybenzyl alcohols and β-dicarbonyl compounds is provided. The central step of our strategy is the BINOL–phosphoric acid catalyzed, enantioselective cycloaddition of β-diketones, β-keto nitriles, and β-keto esters to in situ generated, hydrogen-bonded o-quinone methides. Upon acid-promoted

  提供了由邻羟基苄醇和β-二羰基化合物催化的布朗斯台德酸催化的4 H-色烯和1 H-黄嘌呤-1-酮的对映选择性的完整描述。我们策略的中心步骤是将BINOL-磷酸催化的β-二酮，β-酮腈和β-酮酯的对映选择性环加成反应，使其原位生成氢键合的邻苯二甲酰甲基甲烷。经酸促进的脱水后，通常以优异的收率和对映选择性获得所需产物。进行了详细的机理研究，包括在线NMR和ESI-MS测量，以鉴定相关的合成中间体。由起始醇和反应物可逆形成二聚体观察到邻-苯醌甲基化物处于非循环平衡状态，从而提供了一个储存器，可从该储器中再生邻-苯醌甲基化物并将其再次引入催化循环中。利用反应进程动力学分析确定反应速率的动力学曲线和反应速率常数，该反应速率速率常数揭示了邻醌甲基化物的形成。结合哈米特图，这些研究记录了由取代基提供的电子效应引起的邻醌甲基化物稳定与所述方法的反应速率之间的关系。此外，DFT计算还揭示了一个协调一致但高度异步的[4
• Chiral Brønsted acid-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with in situ-generated ortho-quinone methides: highly enantioselective synthesis of diarylindolylmethanes and triarylmethanes
  作者：Satyajit Saha、Santosh Kumar Alamsetti、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/c4cc08559k

  日期：——

  Hydrogen-bonded, in situ-generated ortho-quinone methides undergo highly enantioselective Friedel–Crafts reactions with indoles and naphthols under mild reaction conditions.

  氢键合成的、原位生成的邻醌亚甲基在温和反应条件下与吲哚和萘酚发生高对映选择性的Friedel-Crafts反应。
• Brønsted Acid Catalyzed, Conjugate Addition of β-Dicarbonyls to In Situ Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides-Enantioselective Synthesis of 4-Aryl-4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Osama El-Sepelgy、Stefan Haseloff、Santosh Kumar Alamsetti、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201403573

  日期：2014.7.21

  and biologically active compounds. A sequence comprising a conjugate addition of β‐diketones to in situ generated ortho‐quinone methides followed by a cyclodehydration reaction furnished 4‐aryl‐4H‐chromenes in generally excellent yields and high optical purity. A BINOL‐based chiral phosphoric acid was employed as a Brønsted acid catalyst which converted ortho‐hydroxy benzhydryl alcohols into hydrogen‐bonded

  我们在本文中描述了4 H-色烯的合成的催化，对映选择性过程，这是许多天然产物和生物活性化合物的重要结构要素。包含将β-二酮共轭添加到原位生成的邻醌甲基化物中，然后进行环脱水反应的序列，通常可提供极佳的收率和高光学纯度的4-芳基-4 H-色烯。一种基于BINOL的手性磷酸被用作Brønsted酸催化剂，该催化剂将邻羟基苯二酚转化为氢键结合的邻醌甲基化物，并以高对映选择性实现了碳-碳键形成事件。