(5alpha,6alpha)-3-甲氧基-17-(2H3)甲基-7,8-二去氢-4,5-环氧吗喃-6-醇 | 70420-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: (5alpha,6alpha)-3-甲氧基-17-(2H3)甲基-7,8-二去氢-4,5-环氧吗喃-6-醇
• 中文别名: 中文名称暂缺
• 英文名称: codeine-D3
• 英文别名: [N-CD3]codeine；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-(trideuteriomethyl)-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 70420-71-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 302.346
• InChiKey: OROGSEYTTFOCAN-SBGSAQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha,6alpha)-3-甲氧基-17-(2H3)甲基-7,8-二去氢-4,5-环氧吗喃-6-醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到甲醇测试标样(吗啡-D3)
  参考文献：
  名称：

  吗啡-D3-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的合成方法及其中间体化合物

  摘要：

  本申请涉及药物化学合成领域，具体公开了一种吗啡‑D3‑6‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷的合成方法及其中间体化合物。该合成方法包括如下步骤：1)利用吗啡合成O3‑单乙酰吗啡‑D3，并将其与酰基保护的1卤代葡糖醛酸酯在有机溶剂中进行反应，得式(VIII)所示的中间体；2)将式(VIII)所示的中间体在C1‑C4烷醇和水的混合物溶剂中，使用氢氧化锂进行水解，氢溴酸进行中和，用C1‑C4烷醇进行洗涤，干燥，即得；式(VII)和(VI)中取代基的定义详见说明书。本发明的合成方法具有操作简单、条件温和、收率高且易于工业化的优点。

  公开号：

  CN116217641A
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5alpha,6alpha)-3-甲氧基-17-(2H3)甲基-7,8-二去氢-4,5-环氧吗喃-6-醇
  参考文献：
  名称：

  吗啡-D3-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的合成方法及其中间体化合物

  摘要：

  本申请涉及药物化学合成领域，具体公开了一种吗啡‑D3‑6‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷的合成方法及其中间体化合物。该合成方法包括如下步骤：1)利用吗啡合成O3‑单乙酰吗啡‑D3，并将其与酰基保护的1卤代葡糖醛酸酯在有机溶剂中进行反应，得式(VIII)所示的中间体；2)将式(VIII)所示的中间体在C1‑C4烷醇和水的混合物溶剂中，使用氢氧化锂进行水解，氢溴酸进行中和，用C1‑C4烷醇进行洗涤，干燥，即得；式(VII)和(VI)中取代基的定义详见说明书。本发明的合成方法具有操作简单、条件温和、收率高且易于工业化的优点。

  公开号：

  CN116217641A