3-氯-N-异丁基苯甲酰胺 | 26163-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-异丁基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-isobutylbenzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(2-methylpropyl)benzamide
• CAS: 26163-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD01214011
• 分子量: 211.691
• InChiKey: JAKFOVZBAWHMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-氯-N-异丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二异丙基碳二亚胺对羧酸与胺和酚的酰胺化和酯化反应：在水中形成酰胺和酯键的新方法

  摘要：

  本研究报告了N，N'-二异丙基碳二亚胺（DIC）作为绿色溶剂在水中成功合成了两个重要而丰富的官能团“酯和酰胺”。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。在短的反应时间后以高收率获得产物。该方法为在水性介质中形成酯和酰胺键提供了有效，经济，简单且非常温和的方案。此外，这项工作不仅可能导致环境友好的系统，而且还将提供水中有机化学的新方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.064

文献信息

• Selective Formation of Secondary Amides via the Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkylboronic Acids with Primary Amides
  作者：Steven A. Rossi、Kirk W. Shimkin、Qun Xu、Luis M. Mori-Quiroz、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol401004r

  日期：2013.5.3

  For the first time, a general catalytic procedure for the cross-coupling of primary amides and alkylboronic acids is demonstrated. The key to the success of this reaction was the identification of a mild base (NaOSiMe3) and oxidant (di-tert-butyl peroxide) to promote the copper-catalyzed reaction in high yield. This transformation provides a facile, high-yielding method for the monoalkylation of amides

  首次展示了伯酰胺和烷基硼酸交叉偶联的通用催化程序。该反应成功的关键是确定了弱碱（NaOSiMe 3）和氧化剂（二叔丁基过氧化物）以促进铜催化反应的高产率。这种转化为酰胺的单烷基化提供了一种简便、高产的方法。
• Potential central nervous system active agents. 4. Synthesis of N-isobutylbenzamides
  作者：Vincent C. Agwada、Peter Beak

  DOI：10.1021/je00036a041

  日期：1984.4
• AGWADA, V. C.;BEAK, P., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1984, 29, N 2, 235-237
  作者：AGWADA, V. C.、BEAK, P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BICYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INVERSE AGONISTS OF RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA (ROR GAMMA (T))<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES BICYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AUX RÉTINOÏDES ROR GAMMA (T)
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2016097394A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  La présente invention concerne des dérivés sulfonamides bicycliques de formule (I), leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables, leurs hydrates et/ou leurs solvates, ainsi que leur utilisation en tant qu'agonistes inverses du récepteur gamma orphelin associé aux rétinoïdes RORyt. L'invention est également relative aux compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, ainsi que leur utilisation pour le traitement par voie topique et/ou orale des maladies inflammatoires médiées par les récepteurs RORyt, notamment l'acné, le psoriasis et/ou la dermatite atopique. Formule (I), X représente un radical cyclique choisi parmi un radical cycloalkyle en C5-C6, hétérocycloalkyle en C5-C6, aryle en C5-C6 ou hétéroaryle en C5-C6.