O¹,O²-isopropylidene-3-nitromethyl-α-D-xylofuranose | 28910-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O²-isopropylidene-3-nitromethyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 28910-33-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₇
• 分子量: 249.221
• InChiKey: KLXOAAUGAUATAF-AYHNYZOXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-3-nitromethyl-α-D-xylofuranose 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-Aminomethyl-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷路线合成支链硝基糖和氨基糖

  摘要：

  摘要将5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-赤型-呋喃呋喃糖-3-ulose（1）添加到过量的硝基甲烷和1摩尔当量的甲醇钠中，得到5-O-苄基- 1,2-O-异亚丙基-3-C-硝基甲基-α-d-呋喃呋喃糖（2），产率为60％。在基本相同的条件下，1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃诺斯-3-ulose（4）产生1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3 -C-硝基甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（5），产率71％。用硝基甲烷和氢化钠处理酮糖4，得到5和同位异构体5a，总产率为91％。描述了支链硝基糖的结构证明。5的选择性水解使糖6被部分封闭，通过催化氢化将其转化为支链氨基糖9（表征为其N-乙酰基衍生物）。用偏高碘酸钠氧化6，然后用硼氢化钠还原醛衍生物，得到1,2-O-异亚丙基-3-C-硝基甲基-α-d-木呋喃糖（7）。减少7得到部分封闭的氨基糖13。将化合物7和13解封，得到未

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84901-0