(3S)-3-(1-piperazinyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane | 344435-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (3S)-3-(1-piperazinyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 3(S)-(1-piperazinyl)quinuclidine；(3S)-3-piperazin-1-yl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 344435-78-5
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃
• 分子量: 195.308
• InChiKey: OTHJERZPEMHLGD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(1-piperazinyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-[2-[2-[4-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1-piperazinyl]-2-oxo-ethoxy]ethyl]-4-methoxy-N,2,6-trimethylbenzene-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulphonamide derivatives, method for production and use thereof for treatment of pain

  摘要：

  本发明涉及新型苯磺酰胺化合物，由公式I和描述所定义，其制备方法及在治疗中的用途。

  公开号：

  US20060178360A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(4-benzyl-1-piperazinyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane 在 氢氧化钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、54.04 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以to give a product (850 mg, quant.)的产率得到(3S)-3-(1-piperazinyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  N-benzenesulfonyl L-proline compounds as bradykinin antagonists

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中X1和X2是卤素; R1和R2分别是氢或C1-4烷基; R3和R4各自是氢或卤素; 而R5是(a) -C3-9二氮杂环烷基，可选地被C5-11氮杂双环烷基取代; (b) -C3-9氮杂环烷基-NH-(C5-11氮杂双环烷基，可选地被C1-4烷基取代); (c) -NH-C1-3烷基-C(O)-C5-11二氮杂双环烷基; (d) -NH-C1-3烷基-C(O)-NH-C5-11氮杂双环烷基，其中C5-11氮杂双环烷基可选地被C1-4烷基取代; (e) -C3-9氮杂环烷基，可选地被C3-9氮杂环烷基取代; 或(f) -NH-C1-5烷基-NH-C(O)-C4-9环烷基-NH2。这些化合物可用于治疗由激肽酶介导的医学状况，如炎症，过敏性鼻炎，疼痛等。该发明还提供了包含上述化合物的制药组合物。

  公开号：

  US06734306B2

文献信息

• Substituted 1,4-dihydropyridine compounds as bradykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020042421A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is independently halo; Y is —(CH 2 ) m— , —C(O)— or —S(O)—; R 1 and R 2 are independently C 1-4 alkyl; R 3 is C 7-9 bicycloalkyl, C 5-7 azacycloalkyl or C 7-9 azabicycloalkyl, the C 7-9 bicycloalkyl, C 5-7 azacycloalkyl or C 7-9 azabicycloalkyl being optionally substituted with one, two or three substituents are independently selected from oxo, hydroxyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyloxy, C 1-4 alkyl-carbonyl, formyl, C 1-4 alkylenedioxy, and phenyl-C 1-4 alkyl; R 4 is thiazolyl, imidazolyl or oxazolyl, the thiazolyl, imidazolyl or oxazolyl being optionally substituted with one or two substituents independently selected from C 1-4 alkyl and halo; R 5 is hydrogen or C 1-4 alkyl;m is 0, 1 or 2; and n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5. These compounds are usefuil for the treatment of medical conditions mediated by bradykinin such as inflammation, allergic rhinitis, pain, etc. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A独立表示卤素；Y为—（CH2）m—，—C(O)—或—S(O)—；R1和R2独立表示C1-4烷基；R3为C7-9双环烷基，C5-7杂环烷基或C7-9杂双环烷基，其中C7-9双环烷基，C5-7杂环烷基或C7-9杂双环烷基可以选择性地被一个、两个或三个取代基取代，这些取代基独立地选自氧代、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基羰基、甲酰基、C1-4烷基二氧基和苯基-C1-4烷基；R4为噻唑基、咪唑基或氧唑基，其中噻唑基、咪唑基或氧唑基可以选择性地被一个或两个取代基独立地选自C1-4烷基和卤素取代；R5为氢或C1-4烷基；m为0、1或2；n为0、1、2、3、4或5。这些化合物可用于治疗由激肽酶介导的医疗状况，如炎症、过敏性鼻炎、疼痛等。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• N-benzenesulfonyl l-proline compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20020128271A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X 1 and X 2 are halo; R 1 and R 2 are independently hydrogen or C 1-4 alkyl; R 3 and R 4 are each hydrogen or halo; and R 5 is (a) —C 3-9 diazacycloalkyl optionally substituted with C 5-11 azabicycloalkyl; (b) —C 3-9 azacycloalkyl-NH—(C 5-11 azabicycloalkyl optionally substituted with C 1-4 alkyl); (c) —NH—C 1-3 alkyl-C(O)—C 5-11 diazabicycloalkyl; (d) —NH—C 1-3 alkyl-C(O)—NH—C 5-11 azabicycloalkyl, the C 5-11 azabicycloalkyl being optionally substituted with C 1-4 alkyl; (e) —C 3-9 azacycloalkyl optionally substituted with C 3-9 azacycloalkyl; or (f) —NH—C 1-5 alkyl-NH—C(O)—C 4-9 cycloalkyl-NH 2 . These compounds are useful for the treatment of medical conditions mediated by bradykinin such as inflammation, allergic rhinitis, pain, etc. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了式(I)的化合物：1或其药学上可接受的盐，其中X1和X2是卤素；R1和R2分别是氢或C1-4烷基；R3和R4分别是氢或卤素；以及R5是(a) -C3-9二氮杂环烷基，可选择地取代为C5-11氮杂双环烷基；(b) -C3-9氮杂环烷基-NH-(可选择地取代为C1-4烷基的C5-11氮杂双环烷基)；(c) -NH-C1-3烷基-C(O)-C5-11二氮杂双环烷基；(d) -NH-C1-3烷基-C(O)-NH-C5-11氮杂双环烷基，C5-11氮杂双环烷基可选择地取代为C1-4烷基；(e) -C3-9氮杂环烷基，可选择地取代为C3-9氮杂环烷基；或(f) -NH-C1-5烷基-NH-C(O)-C4-9环烷基-NH2。这些化合物对于治疗由激肽酶介导的医疗状况如炎症、过敏性鼻炎、疼痛等是有用的。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• DERIVES DU BENZENESULFONAMIDE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：LABORATOIRES FOURNIER S.A.

  公开号：EP1606288A1

  公开（公告）日：2005-12-21
• US6734306B2
  申请人：——

  公开号：US6734306B2

  公开（公告）日：2004-05-11
• US7538111B2
  申请人：——

  公开号：US7538111B2

  公开（公告）日：2009-05-26