5-bromo-3-phenyltricyclo<5.1.0.0^2,8>octa-3,5-diene | 107698-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-phenyltricyclo<5.1.0.0^2,8>octa-3,5-diene
• CAS: 107698-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: DSNRNRGHGZMHPR-NELGMTEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-exo,8-syn-tribromo-2-phenylbicyclo<4.1.1>octa-2,4-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-bromo-1-phnyltricyclo<5.1.0.0^2,8>octa-3,5-diene 、 5-bromo-3-phenyltricyclo<5.1.0.0^2,8>octa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  十八碳烯（三环[5.1.0.0 2,8 ] octa-3,5-二烯）和几种取代的十八烯的合成

  摘要：

  据报道，首次合成了十八碳烯（1a）。起始原料是均苯并戊烯（5），向其中加入一溴卡宾。所得化合物3a跨中心双环[1.1.0]丁烷键吸收溴，形成三溴化物7a，该三溴化物7a在加热时经历环丙基溴-烯丙基溴的重排。从产物（10a）中除去HBr，得到在其2-和4-位（11a）上具有1,3-丁二烯桥的1,3-二溴环丁烷。最后，叔丁基锂从11a中除去两个Br原子，并将其转化为1a的4：1混合物和环辛烯。该反应序列代表保护基策略在双环[1.1.0]丁烷化学中的首次应用。八环戊烯（1a）已显示在50°重排为环辛酸酯。氘标记的1a（[1,8-D 2 ] 1a）用于证明在1a中不会发生[1,5]-σ位移。利用上述方法，分别由高苯并戊烯（5）和5-苯并苯并戊二烯（6）的二溴卡宾加合物3b和c合成4-溴辛基戊烯（1b）和3-苯基-5-溴辛基戊烯（1c）。令人惊讶的是1c伴有少量的3-溴-1-苯基辛戊烯（1d）。讨论了向化合物3的双环[1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87575-x