(+)-1-naphthylphenylmethyl(chloromethyl)silane | 85067-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-1-naphthylphenylmethyl(chloromethyl)silane
• 英文别名: chloromethyl-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 85067-14-7
• 化学式: C₁₈H₁₇ClSi
• 分子量: 296.871
• InChiKey: PYBDTUVSQRROQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-naphthylphenylmethyl(chloromethyl)silane 、 三丁基氯化锡 生成 dimethyl(naphthalen-1-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  LARSON, GERALD L.;PRIETO, J. ANTONIO;ORTIZ, EDGARDO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3781-3790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1-naphthyl)phenylmethyl(dichloromethyl)silane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(+)-1-naphthylphenylmethyl(chloromethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  （r）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂的制备与化学：在硅中消除β-羟基硅烷的立体化学。

  摘要：

  （R）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂是由1-萘基苯基甲基-甲硅烷基甲基三正丁基锡制备的，其又从（R）-（1-萘基）苯基甲基硅烷分四个步骤制备。标题锂试剂与苯甲醛，四醛，丙烯醛和2-甲基环己酮反应生成相应的β-羟基硅烷，收率很高，但非对映异构体仅剩3-4％。不幸的是，这些非对映异构体被证明是不可能分离的。使用甲基二苯基甲硅烷基的模型研究表明，这些β-羟基硅烷可以被丙二硅烷基化，得到相应的甲醇。使用由加成物与戊醛和丙烯醛形成的产物研究了硅在β-羟基硅烷的β-消除反应中的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86636-9