O-2-hexyl-3-(2-phenylethynyl)benzo[b]thiophen-7-yl N,N-diethylcarbamate | 1254063-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: O-2-hexyl-3-(2-phenylethynyl)benzo[b]thiophen-7-yl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: [2-hexyl-3-(2-phenylethynyl)-1-benzothiophen-7-yl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1254063-61-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂S
• 分子量: 433.615
• InChiKey: SGDDJJZCPKRJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-2-hexyl-3-iodobenzo[b]thiophen-7-yl N,N-diethylcarbamate 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到O-2-hexyl-3-(2-phenylethynyl)benzo[b]thiophen-7-yl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  邻位锂化-卤代环化策略合成区域选择性官能化苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由N，N-二乙基O -3-卤代苯基氨基甲酸酯开发了一种有效合成在C-2处带有不同取代基的3-卤代-7-氧官能化的苯并[ b ]噻吩的方法。关键步骤是邻位锂化反应和亲电环化反应，该反应可生成3-卤代-2-硫烷基苯酚衍生物。所制备的卤代苯并噻吩的随后官能化使得能够以良好的总产率获得各种各样的2,3,7-区域选择性官能化的苯并[ b ]噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo101436f

文献信息

• Synthesis of Regioselectively Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Combined <i>ortho</i>-Lithiation−Halocyclization Strategies
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、Elsa Hernando、Ana M. Sanjuán

  DOI：10.1021/jo101436f

  日期：2010.11.5

  An efficient synthesis of 3-halo-7-oxygen-functionalized benzo[b]thiophenes bearing different substituents at C-2 has been developed from N,N-diethyl O-3-halophenylcarbamates. The key steps are an ortho-lithiation reaction, which gives rise to 3-halo-2-sulfanylphenol derivatives, and a electrophilic cyclization. The subsequent functionalization of the prepared halobenzothiophenes allows the access

  由N，N-二乙基O -3-卤代苯基氨基甲酸酯开发了一种有效合成在C-2处带有不同取代基的3-卤代-7-氧官能化的苯并[ b ]噻吩的方法。关键步骤是邻位锂化反应和亲电环化反应，该反应可生成3-卤代-2-硫烷基苯酚衍生物。所制备的卤代苯并噻吩的随后官能化使得能够以良好的总产率获得各种各样的2,3,7-区域选择性官能化的苯并[ b ]噻吩。