(-)-1-bromo-2-(1-phenyltetrazol-5-yloxy)dihydrocodeinone | 85802-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-1-bromo-2-(1-phenyltetrazol-5-yloxy)dihydrocodeinone
• CAS: 85802-46-6
• 化学式: C₂₅H₂₄BrN₅O₄
• 分子量: 538.401
• InChiKey: SGENSXXIUHJEDF-CJKRZYLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-bromo-2-(1-phenyltetrazol-5-yloxy)dihydrocodeinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基-17-甲基吗喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  关于通过1-溴-2-（1-苯基四唑-5-基氧基）二氢可待因酮从1-苄基异喹啉全合成纳洛酮（鸦片生物碱化学，第XVII部分）†

  摘要：

  Delft的吗啡喃全合成始于1-苄基异喹啉（方案2、7），并给出具有天然（-）-吗啡构型的吗啡喃和相应的对映异构体。该途径已被用作改善（-）-纳洛酮合成的基础，并且还提供了制备（+）-纳洛酮的可能性，这在药理学研究中很重要（方案1、6）。我们在这里特别报道了通过二氢蒂巴酮（1）将1-（3,5-二苄氧基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基异喹啉（7）转化为二氢可待因酮（2），收率从6％提高到17％。已开发出一种改进的方法来转化去甲氧可酮（5）转化为纳洛酮（6）。

  DOI：

  10.1002/recl.19831020303
• 作为产物：
  描述：

  Morphinan-6-one, 2,4-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl- 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-1-bromo-2-(1-phenyltetrazol-5-yloxy)dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  关于通过1-溴-2-（1-苯基四唑-5-基氧基）二氢可待因酮从1-苄基异喹啉全合成纳洛酮（鸦片生物碱化学，第XVII部分）†

  摘要：

  Delft的吗啡喃全合成始于1-苄基异喹啉（方案2、7），并给出具有天然（-）-吗啡构型的吗啡喃和相应的对映异构体。该途径已被用作改善（-）-纳洛酮合成的基础，并且还提供了制备（+）-纳洛酮的可能性，这在药理学研究中很重要（方案1、6）。我们在这里特别报道了通过二氢蒂巴酮（1）将1-（3,5-二苄氧基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基异喹啉（7）转化为二氢可待因酮（2），收率从6％提高到17％。已开发出一种改进的方法来转化去甲氧可酮（5）转化为纳洛酮（6）。

  DOI：

  10.1002/recl.19831020303