3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)prop-2-en-1-one | 59276-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1--3-phenyl-1-hydroxy-3-oxo-propen-(1)；1-(Pyridyl-(2))-3-phenyl-1-hydroxy-3-oxo-propen-(1)
• CAS: 59276-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: LLQYWXFHYXVLLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)prop-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硼配合物的设计和合成作为敏感SERS纳米标签的新拉曼报告分子

  摘要：

  已经设计，合成了一系列由吡啶-吡唑配体组成的硼配合物，并使用固态拉曼光谱对其拉曼活性进行了评估。在大小为40的金纳米颗粒（AuNPs）上选择的染料2-（3-（吡啶-4-基）-1 H-吡唑-5-基）吡啶（P 4）的详细表面增强拉曼散射（SERS）研究nm表明，它可以检测到纳摩尔级的分子，其信号质量优于结构相似的市售报告分子（RM），使其成为敏感SERS纳米标签的合适RM。

  DOI：

  10.1002/jrs.6020
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 、 苯乙酮 在 sodium hydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 4-hydroxy-4-(pyridyl)alk-3-en-2-ones

  摘要：

  4-Hydroxy-4-(pyridyl)alk-3-en-2-ones were prepared by base-mediated condensation of ketones with pyridinecarboxylates. Several derivatives show weak antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.023

文献信息

• Asymmetric photoredox catalytic formal de Mayo reaction enabled by sensitization-initiated electron transfer
  作者：Xin Sun、Yilin Liu、Yanli Yin、Xu Ban、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1038/s41557-024-01502-3

  日期：2024.7

  co-sensitizer, and we demonstrate the applicability of this sensitization-initiated electron transfer strategy in an asymmetric formal de Mayo-type reaction. The catalysis platform enables otherwise thermodynamically unfavourable electron transfer processes to close the redox cycle and allows for precise access to valuable enantioenriched 1,5-diketones with a wide substrate range.

  众所周知，可见光驱动的光氧化还原催化是有机合成的强大工具。它的发生在很大程度上取决于光敏剂的两次放热单电子转移过程，而该过程受所涉及物质的氧化还原特性控制。因此，光敏剂固有的窄氧化还原电位范围不可避免地限制了它们的进一步可用性。最近发现敏化引发的电子转移可以有效克服这一重大挑战。然而，设计这种复杂催化系统的可行和实用策略相当稀缺。在此，我们报道了一个精心设计的双催化剂平台，其中双氰基吡嗪作为可见光增敏剂，并掺入吡嘘基的手性磷酸作为共增敏剂，我们证明了这种敏化引发的电子转移策略在不对称形式 de Mayo 型反应中的适用性。催化平台使热力学上不利的电子转移过程能够关闭氧化还原循环，并允许精确获得具有广泛底物范围的有价值的对映体富集 1,5-二酮。