(S)-1-(4-bromophenyl)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1374428-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1374428-56-4
• 化学式: C₂₈H₂₃BrN₂
• 分子量: 467.408
• InChiKey: FAVFLLCJSQWUKA-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (S)-1-(4-bromophenyl)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• Synthesis of novel chiral guanidine catalyst and its application in the asymmetric Pictet-Spengler reaction
  作者：Saeed Ahmad、Lakshmi Shukla、Joanna Szawkało、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.008

  日期：2017.1

  A new chiral guanidine catalyst has been synthesized by the reaction of (R)-1-(1-phenylethyl)guanidine and 2,3-diphenylcycloprop-2-enone. The catalyst was evaluated for the Pictet-Spengler reaction in which tetrahydro-β-carbolines were obtained in good yields with up to 64% ee.

  通过（R）-1-（1-苯乙基）胍与2，3-二苯基环丙-2-烯酮的反应合成了一种新的手性胍催化剂。评价该催化剂的Pictet-Spengler反应，其中以高达64％ee的高收率获得四氢-β-咔啉。