(S)-7-(benzyloxy)-1-bromo-1-((2S,4S,5R)-4-bromo-5-ethyltetrahydrofuran-2-yl)heptan-4-one | 1093122-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-7-(benzyloxy)-1-bromo-1-((2S,4S,5R)-4-bromo-5-ethyltetrahydrofuran-2-yl)heptan-4-one
• CAS: 1093122-08-7
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂O₃
• 分子量: 476.249
• InChiKey: XLVFQHYWKWEHCE-HAGHYFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(benzyloxy)-1-((2R,7S,8R)-7-bromo-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl)butan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以57%的产率得到(2S,3R)-2-((S)-2-bromo-2-((2S,4S,5R)-4-bromo-5-ethyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Laurefucin via an Organoselenium-Mediated Intramolecular Hydroxyetherification

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-laurefucin (1), a unique C-15 acetogenin with a 2,8-dioxabicyclo[5.2.1]decane skeleton, has been accomplished in nine steps in 31% overall yield from known oxocene 10. Highlights of the highly stereoselective synthesis include a novel organoselenium-mediated biomimetic hydroxyetherification.

  DOI：

  10.1021/ja806304s