(2R)-2-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 874196-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-2-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 874196-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: TVTOXIGKLAMSDH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到α-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Allyl Cyanate-to-isocyanate Rearrangement for the Synthesis of Quaternary Stereocenter with Nitrogen Substituent

  摘要：

  研究了丙烯腈酸酯到异氰酸酯重排的立体化学和效率，以构建带氮取代基的四面体立体中心，通过合成（R）-α-甲基苯丙氨酸。结果发现，该重排具有立体专一性，丙烯尿酸酯的手性转移到了带有异氰酸酯基的四面体碳上。这些结果证明，丙烯腈酸酯到异氰酸酯的重排是一种合成含有氮取代基的四面体碳的天然产物的有效方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.939
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (2R)-2-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Allyl Cyanate-to-isocyanate Rearrangement for the Synthesis of Quaternary Stereocenter with Nitrogen Substituent

  摘要：

  研究了丙烯腈酸酯到异氰酸酯重排的立体化学和效率，以构建带氮取代基的四面体立体中心，通过合成（R）-α-甲基苯丙氨酸。结果发现，该重排具有立体专一性，丙烯尿酸酯的手性转移到了带有异氰酸酯基的四面体碳上。这些结果证明，丙烯腈酸酯到异氰酸酯的重排是一种合成含有氮取代基的四面体碳的天然产物的有效方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.939