3-氯丙烯基-1-硼酸 | 153724-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 3-氯丙烯基-1-硼酸
• 中文别名: 反式-2-氯甲基乙烯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: (E)-2-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(E)-2-chloromethylvinylboronic acid pinacol ester；2-(3-Chloroprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 153724-93-7
• 化学式: C₉H₁₆BClO₂
• 分子量: 202.489
• InChiKey: HLBDNUSUVDDICF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.028 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  100℃
• 沸点：
  57-62°C/0.3-0.4 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 反式-2-氯甲基乙烯基硼酸频哪醇酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
E-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester
(E)-2-(3-Chloro-1-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: E-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester
别名
(E)-2-(3-Chloro-1-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
: C9H16BClO2
分子式
: 202.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
57 - 62 °C 在 0.4 - 0.5 hPa
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.028 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙烯基-1-硼酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Boronated Enynes as Versatile Sources of Stereodefined and Skeletally Diverse Molecules

  摘要：

  The application of a one-pot palladium-catalyzed cycloisomerization of enynes 1/Diels-Alder cycloaddition/allylboration sequence efficiently generates tricyclic structures with complete control of the four stereogenic centers. Ruthenium and platinum catalysts perform distinct transformations providing other isomeric boron-substituted cyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol070400s
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 反式-2-氯烯丙基硼酸 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到3-氯丙烯基-1-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of boron-conjugated 4-anilinoquinazoline as a prolonged inhibitor of EGFR tyrosine kinase

  摘要：

  硼缀合的 4-苯胺基喹唑啉被设计和合成为 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，硼原子和 EGFR 激酶结构域的亲核基团之间可能存在共价键相互作用。在合成的化合物中，化合物6c、7b和7d降低了A431细胞中EGF介导的EGFR酪氨酸激酶及其下游激酶（包括ERK和Akt）的磷酸化。这些化合物通过阻滞 G1 细胞周期来抑制细胞生长，从而诱导细胞凋亡。时间依赖性体外预孵育试验证明化合物 7d 对 EGFR 酪氨酸激酶具有不可逆的抑制作用。量子机械对接模拟显示，化合物7d的硼酸部分除了与Asp800和Cys797形成氢键外，还与Asp800形成共价B-O键，这可能导致化合物7d对EGFR酪氨酸激酶的长期抑制。

  DOI：

  10.1039/b909504g

文献信息

• Direct, Mild, and General <i>n</i>-Bu₄NBr-Catalyzed Aldehyde Allylsilylation with Allyl Chlorides
  作者：Makeda A. Tekle-Smith、Kevin S. Williamson、Isaac F. Hughes、James L. Leighton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03193

  日期：2017.11.3

  A direct, mild, and general method for the enantioselective allylsilylation of aldehydes with allyl chlorides is reported. The reactions are effectively catalyzed by 5 mol % of n-Bu4NBr, and this rate acceleration allows the use of complex allyl donors in fragment-coupling reactions and of electron-deficient allyl donors. The results are (1) significant progress toward a “universal” asymmetric aldehyde

  报道了用烯丙基氯对醛进行对映选择性烯丙基甲硅烷化的直接，温和和通用的方法。该反应有效地由5 mol％的n -Bu 4 NBr催化，并且该速率加速允许在片段偶联反应中使用复杂的烯丙基供体和电子不足的烯丙基供体。结果是（1）朝着“通用”不对称醛烯丙基化反应的重大进展，该反应可以可靠且高度立体选择性地偶联任何烯丙基氯-醛组合，以及（2）发现了醛烯丙基甲硅烷基化反应的新型亲核催化剂。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018073602A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention concerns the identification of inhibitors of ubiquitin specific protease 7 (USP7), and methods of use thereof.

  这项发明涉及抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的识别，以及其使用方法。
• Preparation of (<i>E</i>)-1-Alkenylboronic Acid Pinacol Esters via Transfer of Alkenyl Group from Boron to Boron
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa、Akira Arase

  DOI：10.1055/s-2004-829165

  日期：——

  (E)-1-alkenylboronic acid pinacol esters 3 were investigated. Hydroboration of 1-alkynes I with 1,3,2-benzodioxaborole (catecholborane), in situ generated by the reaction of BH 3 in THF with catechol, proceeded in the presence of a catalytic amount of dicyclohexylborane in THF at room temperature to give the corresponding (E)-1-alkenylboronic acid catechol esters 2. Treatment of the resultant esters 2 with 2,3-dimethyl-2

  研究了 (E)-1-烯基硼酸频哪醇酯 3 的两种合成路线。1-炔烃 I 与 1,3,2-苯并二恶硼烷（儿茶酚硼烷）的硼氢化反应是在 THF 中的 BH 3 与儿茶酚反应生成的，在 THF 中催化量的二环己基硼烷存在下，室温下进行，得到相应的 (E)-1-烯基硼酸儿茶酚酯 2. 用 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (频哪醇) 处理所得酯 2 容易得到所需产物 3，其对空气、水分和色谱不敏感，整体产量好到高。顺序反应是以一锅方式从THF中的BH 3 到3的高效途径。或者，用 4,4,5,5-四甲基-1,3 对 1 进行硼氢化，2-二氧硼烷（频哪醇硼烷）是在催化量的二环己基硼烷的存在下在室温下在纯净条件下获得的，以良好至极好的产率直接提供相应的产物 3。从充分利用频哪醇硼烷和不使用溶剂的角度来看，该路线非常有效且对环境无害，并且能够使用多种炔烃1，包括官能化的炔烃1，例如HCCCH 2 Cl和HCCCH
• Access to Fused Pyrroles from Cyclic 1,3-Dienyl Boronic Esters and Arylnitroso Compounds
  作者：Benjamin François、Ludovic Eberlin、Fabienne Berrée、Andrew Whiting、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03214

  日期：2020.4.17

  Complimentary to classical hydroboration and boron-Wittig reactions, a new, efficient access to cyclic 1,3-dienyl boronic esters has been developed via diene or triene metathesis. Subsequently, fused pyrroles were synthesized with a broad substrate scope from the reaction of cyclic 1,3-dienyl boronic esters with arylnitroso compounds using a one-pot hetero-Diels–Alder/ring contraction sequence.

  除经典的硼氢化反应和硼-维蒂希反应外，还通过二烯或三烯复分解反应开发了一种新的，高效的环状1,3-二烯基硼酸酯。随后，使用一锅杂Diels-Alder /环收缩序列，通过环状1,3-二烯基硼酸酯与芳基亚硝基化合物的反应，合成了具有较宽底物范围的稠合吡咯。
• Additions of functionalized α-substituted allylboronates to aldehydes under the novel Lewis and Brønsted acid catalyzed manifolds
  作者：Lisa Carosi、Hugo Lachance、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.115

  日期：2005.12

  stereo- and chemoselectivity in the additions of four model α-substituted allylboronates to benzaldehyde was examined under the standard thermal (uncatalyzed) conditions and the novel Lewis and Brønsted acid-catalyzed conditions. With either of Sc(OTf)3 or triflic acid as catalysts, an α-ethyl allylboronate, 1a, led to a surprising inversion of stereoselectivity that can be tentatively rationalized through

  在标准的热（未催化）条件和新型的路易斯和布朗斯台德酸催化的条件下，考察了向苯甲醛中添加四种模式α-取代的烯丙基硼酸酯到苯甲醛中的立体和化学选择性。使用Sc（OTf）3或三氟甲磺酸作为催化剂，α-乙基烯丙基硼酸酯1a会导致令人惊讶的立体选择性反转，可以通过未催化途径和催化途径之间的烯丙基硼化过渡态几何形状的细微差异来初步合理化。还发现α-甲硅烷基试剂的化学选择性（1c和1d可以在使用催化剂时逆转，从而提供烯丙基甲硅烷基化产物而不是由热未催化反应获得的烯丙基硼化产物。