6-{4-[1-benzyl-1H-(1,2,3)-triazole-4-yl]butyl}-3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)one | 1402544-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-{4-[1-benzyl-1H-(1,2,3)-triazole-4-yl]butyl}-3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)one
• CAS: 1402544-60-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₄
• 分子量: 464.524
• InChiKey: WKRYIJQGLWETJG-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{4-[1-benzyl-1H-(1,2,3)-triazole-4-yl]butyl}-3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)one 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以68%的产率得到6-{4-[1-benzyl-1H-(1,2,3)-triazole-4-yl]butyl}-3-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythropentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)one
  参考文献：
  名称：

  专为DNA荧光错配传感设计的区分核碱基的Pyrrolo-dC Click加合物

  摘要：

  合成了与1,2,3-三唑骨架连接的新的pyrrolo-dC Click加合物（4和5），并制备了寡核苷酸。三唑体系要么直接连接到吡咯基部分（5），要么通过正丁基接头（4）连接。在寡核苷酸中保留了核苷5（Φ = 0.32）的量子产率，它是8-甲基吡咯并-dC（1 b，Φ = 0.026）或长接头衍生物4（Φ = 0.03）的量子产率的10倍。化合物5用作双链DNA中区分核碱基的荧光传感器。当5个位于四个规范核苷对面时，观察到极好的错配判别。当常规技术（例如高分辨率熔解分析）失败时，化合物5可能会用于长DNA靶中的SNP检测。

  DOI：

  10.1002/chem.201103385
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-6-hexynyl-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one 、 苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到6-{4-[1-benzyl-1H-(1,2,3)-triazole-4-yl]butyl}-3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)one
  参考文献：
  名称：

  专为DNA荧光错配传感设计的区分核碱基的Pyrrolo-dC Click加合物

  摘要：

  合成了与1,2,3-三唑骨架连接的新的pyrrolo-dC Click加合物（4和5），并制备了寡核苷酸。三唑体系要么直接连接到吡咯基部分（5），要么通过正丁基接头（4）连接。在寡核苷酸中保留了核苷5（Φ = 0.32）的量子产率，它是8-甲基吡咯并-dC（1 b，Φ = 0.026）或长接头衍生物4（Φ = 0.03）的量子产率的10倍。化合物5用作双链DNA中区分核碱基的荧光传感器。当5个位于四个规范核苷对面时，观察到极好的错配判别。当常规技术（例如高分辨率熔解分析）失败时，化合物5可能会用于长DNA靶中的SNP检测。

  DOI：

  10.1002/chem.201103385