(Z)-1-benzyl-3-(phenylimino)indolin-2-one | 1369382-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-3-(phenylimino)indolin-2-one
• CAS: 1369382-41-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: BKDJQKWSOBVCMR-XDOYNYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 (Z)-1-benzyl-3-(phenylimino)indolin-2-one 在 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-benzyl-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-3-(phenylamino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and highly diastereoselective synthesis of 3-aminooxindoles via AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction

  摘要：

  A novel AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction between easily prepared imines 1 derived from isatins and trimethylsilyloxyfuran 2 (TMSOF) was developed. This method provided a facile synthetic route to get access to synthetically useful quaternary 3-aminooxindole in excellent yields (94-99%) and diastereoselectivities (>99:1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.046
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-3-(phenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and highly diastereoselective synthesis of 3-aminooxindoles via AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction

  摘要：

  A novel AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction between easily prepared imines 1 derived from isatins and trimethylsilyloxyfuran 2 (TMSOF) was developed. This method provided a facile synthetic route to get access to synthetically useful quaternary 3-aminooxindole in excellent yields (94-99%) and diastereoselectivities (>99:1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.046

文献信息

• Diastereoselective Construction of 3-Aminooxindoles with Adjacent Stereocenters: Stereocontrolled Addition of γ-Substituted Allylindiums to Isatin Ketimines
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Soniya Rani、Shivam Mahajan、Jagmohan Solanki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201500340

  日期：2015.7

  The diastereoselective construction of 3-allyl-3-aminooxindoles that have two adjacent stereocenters has been achieved by the In-promoted Barbier-type addition of γ-substituted allylic halides to the C=N bond of isatin ketimines. The reactions of cinnamyl-, crotyl-, and geranylindium compounds with isatin ketimines proceeded in either aqueous or alcohol solution. The addition of a cyclohexenylindium

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。
• Solvent free synthesis of n-alkylated imino indoline-2-one derivatives under microwave irradiation
  作者：R. Zekavati、A. Doulah、M. K. Mohammadi、S. Shirali

  DOI：10.4314/bcse.v32i2.17

  日期：——

  The solvent-free microwave-assisted syntheses of N-alkyl isatin Schiff base derivatives are reported. These isatin derivatives are obtained as a result of the condensation of an isatin compound with a benzyl halide and an aniline derivatives using microwave irradiation condition in high yield and short reaction time.

  报道了无溶剂微波辅助合成N-烷基异吲哚Schiff碱衍生物。这些异吲哚衍生物是通过在微波照射条件下，将异吲哚化合物与苄卤和苯胺衍生物缩合得到的，具有高产率和短反应时间。