2-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione | 1289485-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)isoindole-1,3-dione；2-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1289485-42-2
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₃
• 分子量: 273.675
• InChiKey: LAJDEHULEWUNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-7,8-dihydro-6H-benzo[4,5][1,6,3]dioxazonino[2,3-a]isoindol-14(9aH)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于异吲哚酮的中型大分子和含三唑的杂环化合物的合成

  摘要：

  一系列新型的基于中等大小杂环的基于异吲哚酮的大分子，例如7,8-二氢-6 H-苯并[4,5] [1,6,3] dioxazonino [2,3-a] isoindol-14 （9A ħ） -酮衍生物（5A-1 ），合成和其与苯酚的三唑基部分并入框架的工作，即，2-（4 - （（1-（2-甲氧基苯基）-1 ħ -1,2- ，3-三唑-4-基）甲氧基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（9a-f）以及羧酸上的三唑部分，即（1-（2-甲氧基苯基）-1 H -1，合成了在芳基环系统上具有各种取代基的2,3-三唑-4-基）甲基4-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）苯甲酸酯衍生物（13a-e）。所有合成的化合物均经过IR表征和确认，1 H NMR ， 13 C NMR和ESI质谱分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.3704
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ammonium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到2-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状酰亚胺的选择性C–H键羟化

  摘要：

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02899

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzooxazepino[5,4-<i>a</i>]isoindolone Derivatives via Cesium Carbonate Catalyzed Formal [5 + 2] Annulation of 2-(2-Hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione with Allenoates
  作者：Chao Yao、Yishu Bao、Tao Lu、Qingfa Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00382

  日期：2018.4.20

  In this work, we present a strategy for the stereoselective synthesis of functionalized benzooxazepino[5,4-a]isoindolone derivatives via a Cs2CO3-catalyzed domino β-addition and γ-aldol reaction of 2-(2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione derivatives with allenoates, which offers an avenue for a combination of the structural unity between benzooxazepine and isoindolone motifs in synthetically useful

  在这项工作中，我们提出了一种通过Cs 2 CO 3催化的多米诺骨牌β加成和2-（2-羟基苯基）异吲哚啉的γ-醛醇缩合反应立体选择性合成官能化的苯并氧杂庚环[5,4- a ]异吲哚酮衍生物的策略。-1,3-二酮衍生物与脲基甲酸酯，为在温和条件下具有高立体选择性的合成有用的收率提供了苯并氧杂pine庚因和异吲哚酮基序之间结构统一的途径。值得注意的是，这是2-（2-羟苯基）异吲哚啉-1,3-二酮与烯丙酸酯进行高度立体选择性Cs 2 CO 3催化的正式[5 + 2]环成环的第一个实例。
• Syntheses and characterization of nimesulide derivatives for dual enzyme inhibitors of both cyclooxygenase-1/2 and 5-lipoxygenase
  作者：Yue Li、Shu-Han Chen、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.043

  日期：2011.3

  Cyclooxygenase-1/2 (COX-1/2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) are enzymes in two different pathways in the inflammatory process. In the present study, a variety of new nimesulide derivatives were synthesized through incorporation of a 5-LOX pharmacophore into nimesulide followed with some structural modifications, which were then characterized for dual enzyme inhibitors for these two types of enzymes. Their structure-activity relationships (SARs) were studied, and compound 20f was found to be an excellent dual enzyme inhibitor. Its binding conformation and interaction mode were studied with molecular docking experiments. Compound 20f could become a lead compound for further development for potential anti-inflammatory drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.