3-butyl-2-methyl-1,3-benzoxazolium iodide | 5185-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-butyl-2-methyl-1,3-benzoxazolium iodide
• 英文别名: 3-Butyl-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium;iodide
• CAS: 5185-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₆NO*I
• 分子量: 317.17
• InChiKey: GLRSVDCNVCKIEV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2-(methylthio)benzo[c,d]indol-1-ium iodide 、 3-butyl-2-methyl-1,3-benzoxazolium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-butyl-2-((3-butylbenzo[d]oxazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[c,d]indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  非共价结合ct-DNA引起的单次甲基花青的“打开”荧光响应

  摘要：

  单甲胺花菁已被广泛研究用作其他生物系统中核酸的探针。合成了四种具有不同杂环部分的单次甲基花青染料，包括喹啉，苯并恶唑，苯并噻唑和与3,3-二甲基吲哚啉邻接的苯并[ c，d ]吲哚-1-鎓，这直接影响了它们的光学和能量分布。染料通过1 H和13 C NMR和HRMS进行表征。在这项研究中，在DNA结合研究中利用了单次甲基花菁独特的扭曲构象，其中与未结合形式相比，含苯并恶唑的传感器与DNA结合时显示出高达700倍的荧光增强。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.05.051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 1-碘丁烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-butyl-2-methyl-1,3-benzoxazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  非共价结合ct-DNA引起的单次甲基花青的“打开”荧光响应

  摘要：

  单甲胺花菁已被广泛研究用作其他生物系统中核酸的探针。合成了四种具有不同杂环部分的单次甲基花青染料，包括喹啉，苯并恶唑，苯并噻唑和与3,3-二甲基吲哚啉邻接的苯并[ c，d ]吲哚-1-鎓，这直接影响了它们的光学和能量分布。染料通过1 H和13 C NMR和HRMS进行表征。在这项研究中，在DNA结合研究中利用了单次甲基花菁独特的扭曲构象，其中与未结合形式相比，含苯并恶唑的传感器与DNA结合时显示出高达700倍的荧光增强。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.05.051

文献信息

• Synthesis and Molecular Properties of Acceptor-Substituted Squaraine Dyes
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202783

  日期：2013.1.2

  functionalization of the squaraine core with dicyanovinyl acceptor group has been confirmed in solution by electro‐optical absorption (EOA) spectroscopy, revealing permanent ground‐state dipole moments μg in the range between 4.3 and 6.4 D. These dipole moments direct an antiparallel packing of the molecules in the solid state according to single‐crystal X‐ray analyses achieved for four dicyanovinyl‐functionalized

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的
• Outstanding Short-Circuit Currents in BHJ Solar Cells Based on NIR-Absorbing Acceptor-Substituted Squaraines
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Kaja Deing、Katrin Gruß、Holger Braunschweig、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.200903125

  日期：2009.11.2

  Current affairs: Acceptor‐substituted squaraines exhibit unprecedented short‐circuit current density of up to 12.6 mA cm−2 in small‐molecule‐based solution‐processed bulk heterojunction (BHJ) solar cells (see picture). These values are closing the gap to polymer solar cells and together with the NIR absorption of the new cells may lead to wide applications.

  时事：受体取代的方晶在基于小分子的固溶异质结（BHJ）太阳能电池中表现出前所未有的短路电流密度，高达12.6 mA cm -2（见图）。这些值正在缩小与聚合物太阳能电池的差距，并且与新电池的NIR吸收一起可能会导致广泛的应用。
• Synthesis and effect of heterocycle modification on the spectroscopic properties of a series of unsymmetrical trimethine cyanine dyes
  作者：Andrew Levitz、Safieh Tork Ladani、Donald Hamelberg、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.009

  日期：2014.6

  quantum yield and molar absorptivity. The aggregation of these cyanine dyes was studied and compared to a similar series of symmetric cyanine dyes. It was determined that the heterocycle has more effect on aggregation than the side chain and a dye with two different heterocycles will aggregate less than a dye with the same heterocycle. The dyes were also investigated for Lipinski Rule violations as their

  碳菁染料是一类有机化合物，其中包含两个杂环，这些杂环充当通过共轭次甲基桥连接的电子供体和受体。本文报道了一系列16种新型不对称三甲胺花青染料的合成。通过各种光谱技术表征了它们的结构，并测量了它们的光学性质。使用随时间变化的密度泛函理论方法计算染料的吸收最大值，并且计算的吸收最大值与实验数据一致。在杂环上添加吸电子取代基例如卤素给出了更有利的光学性质，例如更高的量子产率和摩尔吸收率。对这些花青染料的聚集进行了研究，并将其与类似系列的对称花青染料进行了比较。已确定杂环比侧链对聚集的影响更大，并且具有两个不同杂环的染料的聚集将比具有相同杂环的染料的聚集少。还研究了这种染料是否违反Lipinski规则，因为它们的使用越来越普遍。体内应用。
• Influence of Solid-State Packing of Dipolar Merocyanine Dyes on Transistor and Solar Cell Performances
  作者：Alhama Arjona-Esteban、Julian Krumrain、Andreas Liess、Matthias Stolte、Lizhen Huang、David Schmidt、Vladimir Stepanenko、Marcel Gsänger、Dirk Hertel、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jacs.5b06722

  日期：2015.10.28

  A series of nine dipolar merocyanine dyes has been studied as organic semiconductors in transistors and solar cells. These dyes exhibited single-crystal packing motifs with different dimensional ordering, which can be correlated to the performance of the studied devices. Hereby, the long-range ordering of the dyes in staircase-like slipped stacks with J-type excitonic coupling favors charge transport and improves solar cell performance. The different morphologies of transistor thin films and solar cell active layers were investigated by UV-vis, AFM, and XRD experiments. Selenium-containing donor-acceptor (D-A) dimethine dye 4 showed the highest hole mobility of 0.08 cm(2) V-1 s(-1). BHJ solar cells based on dye 4 were optimized by taking advantage of the high crystallinity of the donor material and afforded a PCE of up to 6.2%.
• MATSUDA, YOSHIRO;GOTOU, HIROMI;KATOU, KEISUKE;MATSUMOTO, HIROSHI;YAMASHIT+, DYES AND PIGM., 14,(1990) N, C. 225-238
  作者：MATSUDA, YOSHIRO、GOTOU, HIROMI、KATOU, KEISUKE、MATSUMOTO, HIROSHI、YAMASHIT+

  DOI：——

  日期：——