6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin | 1499184-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin
• 英文别名: 6-Chloro-7-hydroxy-4-methylchromene-2-thione
• CAS: 1499184-68-7
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂S
• 分子量: 226.683
• InChiKey: WUKUVSJAJPWYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin 、 苄胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到9-benzyl-6-chloro-4-methyl-9,10-dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazine-2(8H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过7-羟基-4-甲基的环保曼尼希型缩合环化反应合成了一系列新型含硫二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮-2-thiocoumarin 或 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin 与甲醛和伯胺在 80–90°C 的水中放置 2 小时。通过使用圆盘扩散法筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性菌株的体外抗菌功效。发现化合物 (8c) 对金黄色葡萄球菌 ATCC 2937 和肺炎克雷伯菌 ATCC 31488 的抑制区分别为 16 和 15 mm，最有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.769543
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-6-chloro-4-methyl-2-thiocoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过7-羟基-4-甲基的环保曼尼希型缩合环化反应合成了一系列新型含硫二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮-2-thiocoumarin 或 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin 与甲醛和伯胺在 80–90°C 的水中放置 2 小时。通过使用圆盘扩散法筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性菌株的体外抗菌功效。发现化合物 (8c) 对金黄色葡萄球菌 ATCC 2937 和肺炎克雷伯菌 ATCC 31488 的抑制区分别为 16 和 15 mm，最有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.769543