2-(p-(dimethylamino)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 99376-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(p-(dimethylamino)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)aniline
• CAS: 99376-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: WPINHJQLBWPPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 对二甲氨基苯甲醛 在 (2-carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以9%的产率得到2-(p-(dimethylamino)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (2-羧基苯基)二苯基溴化鏻催化合成频哪醇缩醛

  摘要：

  摘要（2-羧基苯基）二苯基溴化鏻很容易由商业 2-（二苯基膦基）苯甲酸和 HBr 制备，是室温下由各种醛合成频哪醇缩醛的有效催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1368082

文献信息

• General acid catalysis in the hydrolysis of 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolanes. The hydrolysis of acetals and thioacetals of p-(dimethylamino)benzaldehyde
  作者：Thomas H. Fife、R. Natarajan

  DOI：10.1021/ja00269a048

  日期：1986.4

  intermediate occurs in hydrolysis of the dioxolane, and the rate-determining step changes to ring opening near pH 8. Rapid attack of a ,&substituent group on an oxocarbonium ion intermediate was demonstrated in ring closure of the oxocarbonium ion produced by C-S cleavage of p(dimethy1amino)benzaldehyde 0-(8-mercaptoethyl) S-(P-hydroxyethyl) thioacetal; the values of kow for hydrolysis of that compound are

  已确定对-(二甲胺O)苯甲醛的缩醛和U,S-硫代缩醛衍生物在H 2 O中水解的速率常数。二正丙基缩醛、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫戊环的 log kow 与 pH 的关系图是与 pH 1 至 4-5 无关的 pH 值，并且在pH > 5。在二正丙基缩醛的水解中没有观察到一般的酸催化。因此，决定速率的步骤必须是将质子化缩醛分解为氧碳鎓离子。在 1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫杂环戊烷的水解中观察到明显的一般酸催化作用。在前一种化合物的反应中，当 pH > 6 时，koW 与缓冲液浓度的关系曲线是弯曲的，这表明速率决定步骤随着缓冲液浓度的增加而变化到几乎不依赖或不依赖缓冲液浓度的步骤。1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫杂环戊烷在 pH > 5 和低缓冲浓度下反应的限速步骤是水分子攻击由水合氢离子催化分解产生的碳正离子中间体。缩醛。这一定是开环步骤快速逆转的结果。在 pH > 7.5 OHon