methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulose | 145933-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulose
• CAS: 145933-54-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: KHZOIJUNYOATGE-SASUGWTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulose 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-Deoxy-D-threo-hex-3-enopyranosides 的区域特异性合成通过同时激活——用 NaH/Im2SO2 系统消除 Talopyranoside 轴向 4-OH：立体电子效应的表现

  摘要：

  开发了一种用于区域选择性制备 4-deoxy- 和 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides 的新的高产方法。该过程包括同时激活-消除 β-D-talopyranosides 和 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides 的 OH-4 基团，在 –30 时由 NaH/N,N'-sulfuryldiimidazole 系统介导℃。应用于类似的 β-D-吡喃半乳糖苷的相同反应在没有任何区域选择性的情况下发生，提供 hex-3- 和 hex-4-enopyranosides 的混合物。对于甲基 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-talo- 和 α-D-吡喃半乳糖苷，可以通过在 –30 °C 下淬灭反应来分离相应的 4-O-imidazylates . 将这些粗产物加热至室温后，α

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600526
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  4-Deoxy-D-threo-hex-3-enopyranosides 的区域特异性合成通过同时激活——用 NaH/Im2SO2 系统消除 Talopyranoside 轴向 4-OH：立体电子效应的表现

  摘要：

  开发了一种用于区域选择性制备 4-deoxy- 和 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides 的新的高产方法。该过程包括同时激活-消除 β-D-talopyranosides 和 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides 的 OH-4 基团，在 –30 时由 NaH/N,N'-sulfuryldiimidazole 系统介导℃。应用于类似的 β-D-吡喃半乳糖苷的相同反应在没有任何区域选择性的情况下发生，提供 hex-3- 和 hex-4-enopyranosides 的混合物。对于甲基 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-talo- 和 α-D-吡喃半乳糖苷，可以通过在 –30 °C 下淬灭反应来分离相应的 4-O-imidazylates . 将这些粗产物加热至室温后，α

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600526

文献信息

• 2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octane ring systems in the tautomeric forms of D-lyxo-hexopyranosid-2-ulose, 1,5-anhydro-D-tagatose and D-lyxo-hexodialdo-1,5-pyranosid-2-ulose derivatives
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Felicia D'Andrea、Valeria Di Bussolo、Anna Gaudiosi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60933-4

  日期：1992.11

  3,4-O-Isopropylidene derivatives of the title compounds have been prepared by new methods and found to exhibit a high preference for tautomeric forms deriving from hemiacetalization between 6-CH2OH, or 6-CH(OH)2, and 2-C=O functions.