2-acetyl-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclopentan-1-one | 1020665-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1020665-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: GQBWRJIXLLOVME-CFMCSPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-乙酰基环戊酮 在 chiral 1,1'-binaphthyl-based reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-acetyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentanone 、 2-acetyl-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of 2,4-Pentandione to Nitroalkenes Promoted by Bifunctional Thioureas with Central and Axial Chiral Elements

  摘要：

  Two novel bifunctional amine-thiourea organocatalysts 1 and 2, which both bear central and axial chiral elements, have been developed to promote enantioselective Michael reaction between 1,3-dicarbonyl compounds and nitro olefins. The catalyst 2 afforded the desired products with good levels of enantioselectivity (up to 96% ee), showing clearly that two chiral elements of 2 are matched, and enhance the stereochemical control.

  DOI：

  10.1021/jo800774m