2-(6,7,12,13-tetrahydro-12bH-azepino[3,2-b:4,5-b']diindol-12b-yl)ethan-1-amine | 1477685-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(6,7,12,13-tetrahydro-12bH-azepino[3,2-b:4,5-b']diindol-12b-yl)ethan-1-amine
• CAS: 1477685-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄
• 分子量: 316.406
• InChiKey: IOWRLQGBNUYAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7,12,13-tetrahydro-12bH-azepino[3,2-b:4,5-b']diindol-12b-yl)ethan-1-amine 、 4-咪唑甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(±)-19-desmethoxytrigonoliimine C
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Trigonoliimines 的总合成、立体化学分配和生物活性

  摘要：

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.

  DOI：

  10.1021/jo4020358
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2,2'-((3'-hydroxy-1H,3'H-[2,2'-biindole]-3,3'-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione) 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(6,7,12,13-tetrahydro-12bH-azepino[3,2-b:4,5-b']diindol-12b-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Trigonoliimines 的总合成、立体化学分配和生物活性

  摘要：

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.

  DOI：

  10.1021/jo4020358