(E)-4-(2-bromovinyl)-1,2-dimethylbenzene | 1392229-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-bromovinyl)-1,2-dimethylbenzene
• 英文别名: (E)-β-bromo-3,4-methylstyrene；4-(2-Bromoethenyl)-1,2-dimethylbenzene；4-[(E)-2-bromoethenyl]-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 1392229-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: BHOKJIJBKLGTHA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 (E)-4-(2-bromovinyl)-1,2-dimethylbenzene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethylstyryl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  内部无环苯乙烯和烯酰胺的催化不对称二芳基化

  摘要：

  烯烃的对映选择性转化是有机化合物不对称合成最重要的策略之一。化学-、非对映-和立体选择性控制与内部无环烯烃的反应以构建官能化无环烷烃仍然是一个持续的挑战。在这里，我们报告了内部无环烯烃的钯催化不对称区域发散 Heck 型二芳基化。使用重氮盐和芳族硼酸对两种可接近的无环烯烃、肉桂基氨基甲酸酯和烯酰胺进行 1,2-二芳基化反应，通过羰基配位辅助的瞬态钯环的立体定向形成提供含有邻位立体中心的产物。而且，烯酰胺的不对称迁移二芳基化能够通过中断的非对映选择性1,3-链行走过程形成不连续的立体中心。该协议简化了对嵌入关键生物活性基序中的高度功能化的多取代对映富集氨基甲酸酯和胺衍生物的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03411
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylic acid 在 四丁基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-4-(2-bromovinyl)-1,2-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸与四丁基溴化铵对肉桂酸进行脱羧溴化

  摘要：

  描述了使用高价碘试剂 2-碘氧基苯甲酸与四丁基溴化铵对肉桂酸进行脱羧溴化，提供了良好到极好的溴苯乙烯收率。溴苯乙烯是各种过渡金属催化偶联反应中有用的偶联组分。

  DOI：

  10.3184/174751912x13324352705972