(3E)-5-tosyliminopent-3-en-2-one | 1217271-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-5-tosyliminopent-3-en-2-one
• CAS: 1217271-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: CYXIMXDREVMVLE-NJCWAUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 C₂H₃CuN⁽¹⁺⁾*C₉HBBr₉N₆^(1-) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3E)-5-tosyliminopent-3-en-2-one 、 (2Z)-4-tosyliminopent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  铜诱导并发串联催化从呋喃中选择性合成 N-取代的 1,2-二氢吡啶

  摘要：

  报道了一种新的转化，其中单或二烷基取代的呋喃在室温下与 PhI 水平 lineNT 反应后转化为 1,2-二氢吡啶。该反应由通式 Tp(x)M (M = Cu, Ag) 的络合物催化，由具有四个连续催化循环的一锅法组成。呋喃氮丙啶化之后是氮丙啶开环、转亚胺化反应、逆电子需求氮杂-狄尔斯-阿尔德反应和最终的氢消除反应。提出了整体转变的机制，其中金属配合物在反应途径中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja1006614

文献信息

• Cu(I)-Induced Activation of Furan for Inverse Electron Demand ADAR with Alkenes toward Regioselective Synthesis of Tetrahydropyridine
  作者：Prashant Shukla、Ambika Asati、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Vijai K. Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00279

  日期：2020.6.19

  reaction of furan/pyrrole/thiophene and PhINTs for the regioselective synthesis of tetrahydropyridine (THP) derivatives was realized. The reaction was catalyzed by TpMe2Cu as a catalyst under very mild reaction conditions. Structurally different alkenes, along with an alkyne, have been utilized as dienophiles to afford a wide range of different THP derivatives up to 70% yield. The potential application

  通过呋喃/吡咯/噻吩和PhINTs的区域选择性合成四氢吡啶（THP）衍生物的反应，实现了各种烯烃的aza-Diels-Alder反应并原位形成1-aza-1,3-二烯。在非常温和的反应条件下，通过Tp Me2 Cu作为催化剂催化反应。结构上不同的烯烃以及炔烃已被用作亲二烯体，以提供高达70％收率的各种不同的THP衍生物。还通过克量级合成研究了所设想的方法的潜在应用。