1-methyl-3-[3,4-bis(hexadcyloxy)benzyl]-4H-imidazolium bromide | 1187177-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-3-[3,4-bis(hexadcyloxy)benzyl]-4H-imidazolium bromide
• CAS: 1187177-90-7
• 化学式: Br*C₄₃H₇₇N₂O₂
• 分子量: 734.001
• InChiKey: QKYGOZNBAWNWAT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-(bromomethyl)-1,2-bis(hexadecyloxy)benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以3.4 g的产率得到1-methyl-3-[3,4-bis(hexadcyloxy)benzyl]-4H-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  介晶咪唑盐：用于高效 siRNA 转染的新载体

  摘要：

  1-甲基-3-[3,4-双(烷氧基)苄基]-4H-咪唑鎓的氯化物(1(n))和溴化物(2(n))衍生物的制备，n = 6, 12, 16,描述了图18。这两个系列的盐具有丰富的热致介晶现象，取决于链长。因此，层状近晶 A 相、双连续立方 Ia3d 相和柱状六方液晶中间相作为链长增加的函数被诱导。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射研究了介晶性质，并在膨胀学和分子动力学的支持下，提出了盐的各种超分子排列的模型。这种阳离子两亲物有望成为设计用于核酸转染的新递送试剂的候选分子，特别是对于短干扰 RNA (siRNA)。通过将化学合成的 siRNA 转染到细胞中，使用 RNA 干扰机制是一种强大的基因沉默研究方法。为了开发这些两亲性咪唑盐的潜力，这些分子与辅助脂质一起配制，并测试了它们传递活性 siRNA 的功效。我们的结果表明，我们配制的化合物具有高转染效率和高沉默效率，在 10 nM

  DOI：

  10.1021/ja903028f