D-[2-(13)C]-glucosone | 1384936-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-[2-(13)C]-glucosone
• CAS: 1384936-54-2
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 179.131
• InChiKey: DCNMIDLYWOTSGK-OIEPAUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-[2-(13)C]-glucosone 在 sodium azide 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-[1-(13)C]-ribulose
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐催化降解水溶液中的d-葡萄糖酮伴随着C1-C2转位

  摘要：

  C(6) 1,2-二羰基糖 (osone) D-葡萄糖酮 2 (D-arabino-hexos-2-ulose) 在 pH 7.5 和 37 °C 的水性磷酸盐缓冲液中的降解途径已被研究过 ( 13)C 和 (1)H NMR 光谱，使用单和双 (13)C 标记的 2 同位素异构体。与其 3-脱氧类似物不同，3-脱氧-D-葡萄糖酮（3-脱氧-D-赤型- hexos-2-ulose) (1), 2 不会通过 1,2- 氢转移机制降解，而是最初进行 C1-C2 键断裂以产生 d-核酮糖 3 和甲酸。后一种键断裂是通过最初由 2 的 C3 上的烯醇化产生的 1,3-二羰基中间体发生的。然而，在其转化为 3 期间仔细监测 2 的骨架碳的命运，意外地发现 C1-C2 键断裂是每 10 次转换中约有 1 次伴有 C1-C2 转座。此外，2 的降解由无机磷酸盐 (P(i)) 和 P(i)-替代物砷酸盐催化。在

  DOI：

  10.1021/ja3020296
• 作为产物：
  描述：

  D-[2-13C]glucose 在 pyranose 2-oxidase 、 sodium hydroxide 、 catalase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-[2-(13)C]-glucosone
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐催化降解水溶液中的d-葡萄糖酮伴随着C1-C2转位

  摘要：

  C(6) 1,2-二羰基糖 (osone) D-葡萄糖酮 2 (D-arabino-hexos-2-ulose) 在 pH 7.5 和 37 °C 的水性磷酸盐缓冲液中的降解途径已被研究过 ( 13)C 和 (1)H NMR 光谱，使用单和双 (13)C 标记的 2 同位素异构体。与其 3-脱氧类似物不同，3-脱氧-D-葡萄糖酮（3-脱氧-D-赤型- hexos-2-ulose) (1), 2 不会通过 1,2- 氢转移机制降解，而是最初进行 C1-C2 键断裂以产生 d-核酮糖 3 和甲酸。后一种键断裂是通过最初由 2 的 C3 上的烯醇化产生的 1,3-二羰基中间体发生的。然而，在其转化为 3 期间仔细监测 2 的骨架碳的命运，意外地发现 C1-C2 键断裂是每 10 次转换中约有 1 次伴有 C1-C2 转座。此外，2 的降解由无机磷酸盐 (P(i)) 和 P(i)-替代物砷酸盐催化。在

  DOI：

  10.1021/ja3020296