1-Phenyl-6-triethylsilylhexatriin | 17814-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-6-triethylsilylhexatriin
• 英文别名: 1-Triaethylsilyl-6-phenyl-hexa-1,3,5-triin；1-Phenyl-6-triethylsilylhexatriyne；triethyl(6-phenylhexa-1,3,5-triynyl)silane
• CAS: 17814-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: MINVJXROQRRWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-6-triethylsilylhexatriin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenyl-hexatriin
  参考文献：
  名称：

  Rates of base cleavage of X·C₆H₄·[CC]_n·MEt₃compounds (n= 2 and 3, M = Si and Ge), and their significance for theories of substituent effects

  摘要：

  采用分光光度法测量了 29·6 °C 的甲醇碱水溶液对 X·C6H4·[CC]n·MEt3 化合物（n= 2 和 3，M = Si 和 Ge）的裂解速率。随着n的增加，裂解的容易程度增加；例如，对于 n= 1、2 和 3 的 C6H5·[CC]n·SiEt3 化合物，近似相对速率为 1 : 240 : 4100。 锗化合物的反应性低于相应的硅化合物。 X 的裂解速率·C6H4·[CC]3·SiEt3 化合物，其中 X =p-OMe、H、p-F、m-Br 和 p-NO2 与简单的 Hammett 取代基常数 σ 密切相关，该常数通常指涉及之间距离明显更小的反应取代基X和反应位点。这对取代基效应处理的有效性产生了一些疑问，取代基效应涉及分为（a）场效应，仅取决于取代基位点和反应位点之间的距离，以及（b）共振效应，取决于取代基位点和反应位点之间的共轭有效性。网站。根据一种此类处理（由 Dewar 和 Grisdale 进行）计算的取代基常数不如所研究的裂解的 σ 常数令人满意。

  DOI：

  10.1039/j29710000127
• 作为产物：
  描述：

  1-Tri-n-butylstannyl-4-triethylsilylbutadiyne 在 一氯化碘 作用下， 生成 1-Phenyl-6-triethylsilylhexatriin
  参考文献：
  名称：

  Bromo- and lodo-butadiynyl(triethyl)silane: Reagents for Introducing a Protected Diacetylene Group in Cadiot-Chodkiewicz Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23472

文献信息

• Diels-Alder Cycloaddition of Tetraphenylcyclopentadienone and 1,3,5-Hexatriynes
  作者：Anna Chiara Sale、Adrian H. Murray、Dominik Prenzel、Frank Hampel、Lidia De Luca、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/ejoc.201600116

  日期：2016.5

  Diels–Alder cycloaddition reactions of 1,3,5-hexatriynes with tetraphenylcyclopentadienone have been performed, and mainly gave 1,2-diethynyl-3,4,5,6-tetraphenylbenzene derivatives as products. The Diels–Alder reactions were optimized under conventional heating and microwave irradiation conditions, and showed good selectivity towards the central carbon–carbon triple bond of the triyne. Empirical evidence

  已经进行了 1,3,5-己三炔与四苯基环戊二烯酮的 Diels-Alder 环加成反应，主要得到 1,2-二乙炔基-3,4,5,6-四苯基苯衍生物作为产物。Diels-Alder 反应在常规加热和微波辐射条件下进行了优化，并对三炔的中心碳-碳三键显示出良好的选择性。经验证据表明，反应的选择性主要受三炔端基的空间需求控制。一些 Diels-Alder 产品可以通过一系列的脱甲硅烷基化和氧化同源偶联来进一步加工，以提供二聚体产品。通过Pd催化优化均偶联反应。报道了两种衍生物的 X 射线晶体学分析。
• Silylation as a protective method in Cadiot-Chodkiewicz couplings
  作者：R. Eastmond、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80040-1

  日期：1972.1

  Other XC6H4(CC)nGeEt3 compounds (n = 2,3; excluding X = NO2) were also prepared by the Grignard method. Couplings between phenylacetylene and the reagents, BrCCSiMe3(V), and ICCSiR3 (R = Me, Et) give the appropriate silylated phenylbutadiynes in poor yield because of symmetrical oxidative coupling (iodo compounds) or of base-sensitivity of the trimethylsilyl-acetylene bonds.

  Cadiot-Chodkiewicz arylacetylenes的联接器（I），XC 6 H ^ 4 CCH（X = H;米-Br，-Me; p -F，-NO 2，-OMe）与溴乙炔基（三乙基）硅烷（II）， BrCCSiEt 3，得到甲硅烷基化二炔，XC 6 H ^ 4（CC）2 SIET 3，从该终端二炔（III），XC 6 H ^ 4 CC）2 H，通过与水性处理定量地释放甲醇碱。反过来II与III的反应生成甲硅烷基化三炔，XC 4 ħ 4 CC）3 SIET 3，用碱生成游离的芳基六炔，XC 6 H 4（CC）3 H（IV）。II，BrCCGeEt的锗类似物3，同样地夫妇I（X = H，p -NO 2），得到XC 6 H ^ 4（CC）2 GEET 3或III，得到XC 6 H ^ 4（C C）3 GeEt 3。产物（X = H）与从格氏试剂，C 6 H 5（CC）n