3-氯呋喃-2(5H)-酮 | 31004-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-氯呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 3-chlorofuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-chloro-2(5H)-furanone；FRBD20；Chloro-2-buten-2-olid-4；α-Chlor-γ-hydroxy-crotonsaeure-lacton；2-chloro-4-hydroxy-cis-crotonic acid-lactone；2-Chlor-4-hydroxy-cis-crotonsaeure-lacton；3-chloro-5H-furan-2-one；2-furonyl chloride；4-chloro-2H-furan-5-one
• CAS: 31004-27-0
• 化学式: C₄H₃ClO₂
• mdl: MFCD15145813
• 分子量: 118.52
• InChiKey: GCVGDGFZLSSUIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  94-100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxo-5-acetoxypiperidine 、 3-氯呋喃-2(5H)-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[4-(furan-2-ylcarbonylamino)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl]-2,6-dioxo-5-acetoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active isoindoline derivatives

  摘要：

  在2-位置被2,6-二氧化-3-羟基哌啶-5-基团取代的Isoindolin-1-one和Isoindoline-1,3-二酮，可能在5-位置进一步被烷基或卤代取代，在4-位置被烷基或含氮基团取代，是TNF&agr;的抑制剂，因此在通过TNF&agr;介导的疾病状态的治疗中是有用的。一个典型的实施例是2-(2,6-二氧化-3-羟基-5-氟哌啶-5-基)-4-氨基异吲哚啉-1-酮。

  公开号：

  US06458810B1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以34.3 mg的产率得到3-氯呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  General, Regiodefined Access to α-Substituted Butenolides through Metal−Halogen Exchange of 3-Bromo-2-silyloxyfurans. Efficient Synthesis of an Anti-inflammatory Gorgonian Lipid

  摘要：

  A variety of alpha-substituted butenolides were efficiently prepared from 3-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran via lithium-bromine exchange and in situ quench with carbon or heteroatom electrophiles. The inherent flexibility of this methodology is illustrated by a short and efficient synthesis of an anti-inflammatory marine natural product.

  DOI：

  10.1021/jo8015924

文献信息

• Efficient preparation of 3-substituted-furan-2(5H)-ones and their direct vinylogous aldol addition
  作者：Marco Bella、Giovanni Piancatelli、Antonella Squarcia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00331-3

  日期：2001.5

  The deprotonation of 3-substituted-furan-2(5H)-ones 1, obtained via the hydrolysis of 3-substituted-2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfurans, affords in the reaction with both aromatic and aliphatic aldehydes regioselectively the unsaturated 3-substituted 5-(1′-hydroxy)-γ-butyrolactones, such as 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10. The use of Lewis acids allows modulation of the diastereoisomeric ratios. The subsequent

  通过3-取代的2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃的水解反应获得的3-取代的呋喃-2（5 H）-ones 1的去质子化可选择性地与芳族和脂族醛进行反应不饱和的3-取代的-5-（1'-羟基） - γ丁内酯，如4，5，6，7，8，9和10。路易斯酸的使用允许非对映异构体比例的调节。随后用硼化镍进行的还原导致形成相应的饱和5-（1'-羟基）-γ-丁内酯，例如11，12和13。
• Kayser, Margaret M.; Morand, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2484 - 2490
  作者：Kayser, Margaret M.、Morand, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Hata, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1528,1534
  作者：Hata

  DOI：——

  日期：——
• 652. Olefinic acids. Part VI. α-Bromo-γ-methoxycrotonic acid
  作者：L. N. Owen、M. U. S. Sultanbawa

  DOI：10.1039/jr9490003105

  日期：——
• Ducher,S.; Michet,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4353 - 4355
  作者：Ducher,S.、Michet,A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图