1-(2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-4-thiothymine | 1251064-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-4-thiothymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-4-thioxo-pyrimidin-2-one；1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 1251064-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: AVKSPBJBGGHUMW-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-thiothymine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-4-thiothymine
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c

文献信息

• CONJUGATE BETWEEN A THIOPHILIC SOLID PHASE AND AN OLIGONUCLEOTIDE COMPRISING A THIOOXONUCLEOTIDE
  申请人：Budow Simone

  公开号：US20130210009A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  An oligonucleotide-solid phase conjugate, wherein the solid phase is thiophilic and the oligonucleotide comprises at least one thiooxonucleobase according to Formula I, wherein X is CH or N, R1 is H or NH2, --- indicates a covalent bond, and said oligonucleotide is bound to said solid phase via the sulfur atom of said thiooxonucleotide. Also disclosed are methods for producing such conjugate as well as various uses for such oligonucleotide metal conjugate.
• US8981070B2
  申请人：——

  公开号：US8981070B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• Antiviral Activity of Various 1-(2′-Deoxy-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl), 1-(2′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl), 1-(3′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl), and 2′-Fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose Pyrimidine Nucleoside Analogues against Duck Hepatitis B Virus (DHBV) and Human Hepatitis B Virus (HBV) Replication
  作者：Naveen C. Srivastav、Neeraj Shakya、Michelle Mak、Babita Agrawal、D. Lorne Tyrrell、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm100803c

  日期：2010.10.14

  3′-fluoroarabinofuranosyl, and 2′-fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose pyrimidine nucleoside analogues for antiviral activities against hepatitis B virus. Among the compounds examined, 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)thymine (23), 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil (25), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)uracil (38), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)thymine (39), 2′,3′-dideoxy-2′,3′-d

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'