2-[(2S,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]isoindole-1,3-dione | 1251909-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1251909-21-3
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₅
• 分子量: 561.678
• InChiKey: ATXMJLOMUUUFIW-GMTSZFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]isoindole-1,3-dione 在 水 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hept-6-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的抗癫痫性神经酰胺及其三乙酰基衍生物的烯烃交叉复分解聚合全合成

  摘要：

  新的抗癫痫性神经酰胺1b及其三乙酰基衍生物1b '的聚合总合成通过两个重要的C–C键形成反应（维蒂希甲基化和烯烃交叉复分解）作为关键步骤完成。在容易获得的3,4,6-三- ö苄基d -galactal用作高度官能化的酰胺合成手性池3和市售1,12-十二烷二醇的长链烯烃对应物4。通过使用酰胺3和长链末端烯烃4之间的烯烃交叉复分解，安装了新的神经酰胺1b的长烃链。 然后加氢。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.049
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-tri-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-D-arabino-pept-1-enitol 、 邻苯二甲酸亚胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-[(2S,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的抗癫痫性神经酰胺及其三乙酰基衍生物的烯烃交叉复分解聚合全合成

  摘要：

  新的抗癫痫性神经酰胺1b及其三乙酰基衍生物1b '的聚合总合成通过两个重要的C–C键形成反应（维蒂希甲基化和烯烃交叉复分解）作为关键步骤完成。在容易获得的3,4,6-三- ö苄基d -galactal用作高度官能化的酰胺合成手性池3和市售1,12-十二烷二醇的长链烯烃对应物4。通过使用酰胺3和长链末端烯烃4之间的烯烃交叉复分解，安装了新的神经酰胺1b的长烃链。 然后加氢。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.049

文献信息

• A convergent total synthesis of a new antiepileptic ceramide and its triacetyl derivative using olefin cross metathesis
  作者：Partha Ghosal、Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.049

  日期：2010.9

  A convergent total synthesis of a new antiepileptic ceramide 1b and its triacetyl derivative 1b′ was completed by using two important C–C bond forming reactions, Wittig methylenation and olefin cross metathesis as the key steps. The easily available 3,4,6-tri-O-benzyl-d-galactal was used as a chiral pool for the synthesis of highly functionalized amide 3 and the commercially available 1,12-dodecanediol

  新的抗癫痫性神经酰胺1b及其三乙酰基衍生物1b '的聚合总合成通过两个重要的C–C键形成反应（维蒂希甲基化和烯烃交叉复分解）作为关键步骤完成。在容易获得的3,4,6-三- ö苄基d -galactal用作高度官能化的酰胺合成手性池3和市售1,12-十二烷二醇的长链烯烃对应物4。通过使用酰胺3和长链末端烯烃4之间的烯烃交叉复分解，安装了新的神经酰胺1b的长烃链。 然后加氢。