4-(benzo[b]thiophen-3-yl)isoquinoline | 1610790-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-3-yl)isoquinoline
• CAS: 1610790-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NS
• 分子量: 261.347
• InChiKey: DVLVNNQBKCAWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 C₅₄H₄₄NO₂PPdS 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(benzo[b]thiophen-3-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  蒽光二聚体衍生的单膦配体：钯催化的偶联反应的合成应用。

  摘要：

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02414

文献信息

• Design and Synthesis of 4-Heteroaryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Shuang Liu、Congxiang Zha、Kassoum Nacro、Min Hu、Wenge Cui、Yuh-Lin Yang、Ulhas Bhatt、Aruna Sambandam、Matthew Isherwood、Larry Yet、Michael T. Herr、Sarah Ebeltoft、Carla Hassler、Linda Fleming、Anthony D. Pechulis、Anne Payen-Fornicola、Nicholas Holman、Dennis Milanowski、Ian Cotterill、Vadim Mozhaev、Yuri Khmelnitsky、Peter R. Guzzo、Bruce J. Sargent、Bruce F. Molino、Richard Olson、Dalton King、Snjezana Lelas、Yu-Wen Li、Kim Johnson、Thaddeus Molski、Anitra Orie、Alicia Ng、Roy Haskell、Wendy Clarke、Robert Bertekap、Jonathan O’Connell、Nicholas Lodge、Michael Sinz、Stephen Adams、Robert Zaczek、John E. Macor

  DOI：10.1021/ml500053b

  日期：2014.7.10

  series of 4-bicyclic heteroaryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline inhibitors of the serotonin transporter (SERT), norepinephrine transporter (NET), and dopamine transporter (DAT) was discovered. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of these triple reuptake inhibitors (TRIs) will be discussed. Compound 10i (AMR-2), a very potent inhibitor of SERT, NET, and DAT, showed efficacy in the

  发现了一系列5-羟色胺转运蛋白（SERT），去甲肾上腺素转运蛋白（NET）和多巴胺转运蛋白（DAT）的4-双环杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉抑制剂。将讨论这些三重再摄取抑制剂（TRIs）的合成和构效关系（SAR）。化合物10i（AMR-2）是一种非常有效的SERT，NET和DAT抑制剂，在大鼠强迫游泳和小鼠尾巴悬液模型中分别以0.3和1 mg / kg（po）的最小有效剂量显示了功效。在这些测定中的有效剂量下，10i在大鼠和小鼠脑中的三个转运蛋白上均表现出明显的占用水平。对10i代谢的研究表明形成了重要的活性代谢产物化合物13。