(2R,3R,4S,5S)-7-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-diol | 1252009-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-7-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptane-1,3-diol
• CAS: 1252009-26-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: HIIROWBQWZHVQI-RMVXJAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-7-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到((3S,4S)-1-(benzyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类芸香烯A和B的合成研究：芸香烯A和B的C 8 –C 19片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.068
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-7-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类芸香烯A和B的合成研究：芸香烯A和B的C 8 –C 19片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.068

文献信息

• Synthetic studies on cytotoxic macrolides cruentarens A and B: stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B
  作者：Busam Ramalinga Vara Prasad、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.068

  日期：2010.8

  A stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B, cytotoxic natural products, has been accomplished. The key steps involve a stereoselective radical cyclization, stereospecific methylation of a γ, δ-epoxy acrylate, nucleophilic epoxide ring opening and a cis-Wittig olefination.

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。