N’-(6-oxo-1,10-phenanthroline-5(6H)-ylidene)benzohydrazide | 1246178-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N’-(6-oxo-1,10-phenanthroline-5(6H)-ylidene)benzohydrazide
• 英文别名: [5-oxo-1,10-phenantrolin-6(5H)-ylidene]benzohydrazide；N-[(6-oxo-1,10-phenanthrolin-5-ylidene)amino]benzamide
• CAS: 1246178-53-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 328.33
• InChiKey: FMGGJVUMAPEFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 N’-(6-oxo-1,10-phenanthroline-5(6H)-ylidene)benzohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  官能化菲咯啉的铜（II）配合物作为自活化金属核酸酶

  摘要：

  摘要Cu（II）菲咯啉配合物能够裂解DNA并显示出对癌细胞的细胞毒活性。另外，在文献中已经报道了基于-的化合物的生物活性。这促使我们将这两个系统结合起来。合成并表征了具有乙酰基和苯甲酰基取代基的官能化的菲咯啉配体。将相应的Cu（II）配合物3和4的DNA裂解活性与著名的[Cu（phen）2] 2+配合物（1）和[Cu（phenD）2] 2+配合物（ 2，phenD = 1,10-菲咯啉-5,6-二酮，di官能化的菲咯啉的前体）。在抗坏血酸存在的情况下（但在不存在抗坏血酸的情况下），通过淬灭其中涉及的活性氧（ROS）来证明DNA的氧化裂解，特别是过氧化氢和超氧阴离子自由基。在没有抗坏血酸的情况下，只有配合物2-4具有活性，而[Cu（phen）2] 2+（1）没有活性。在没有任何活化剂的情况下，ROS的出现令人惊讶，表明2–4代表自活化的人工金属核酸酶。因此，基于的新型配合物3和4的自激活作用

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.11.015
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N’-(6-oxo-1,10-phenanthroline-5(6H)-ylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  官能化菲咯啉的铜（II）配合物作为自活化金属核酸酶

  摘要：

  摘要Cu（II）菲咯啉配合物能够裂解DNA并显示出对癌细胞的细胞毒活性。另外，在文献中已经报道了基于-的化合物的生物活性。这促使我们将这两个系统结合起来。合成并表征了具有乙酰基和苯甲酰基取代基的官能化的菲咯啉配体。将相应的Cu（II）配合物3和4的DNA裂解活性与著名的[Cu（phen）2] 2+配合物（1）和[Cu（phenD）2] 2+配合物（ 2，phenD = 1,10-菲咯啉-5,6-二酮，di官能化的菲咯啉的前体）。在抗坏血酸存在的情况下（但在不存在抗坏血酸的情况下），通过淬灭其中涉及的活性氧（ROS）来证明DNA的氧化裂解，特别是过氧化氢和超氧阴离子自由基。在没有抗坏血酸的情况下，只有配合物2-4具有活性，而[Cu（phen）2] 2+（1）没有活性。在没有任何活化剂的情况下，ROS的出现令人惊讶，表明2–4代表自活化的人工金属核酸酶。因此，基于的新型配合物3和4的自激活作用

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.11.015

文献信息

• Tricarbonyl Rhenium(I) and Technetium(I) Complexes with Hydrazones Derived from 4,5‐Diazafluoren‐9‐one and 1,10‐Phenanthroline‐5,6‐dione
  作者：Paula Barbazán、Adelheid Hagenbach、Elisabeth Oehlke、Ulrich Abram、Rosa Carballo、Sabina Rodríguez‐Hermida、Ezequiel M. Vázquez‐López

  DOI：10.1002/ejic.201000522

  日期：2010.10

  AbstractTricarbonylrhenium(I) and ‐technetium(I) halide (halide = Cl and Br) complexes of ligands derived from 4,5‐diazafluoren‐9‐one (df) and 1,10‐phenanthroline‐5,6‐dione (phen) derivatives of benzoic and 2‐hydroxybenzoic acid hydrazides have been prepared. The complexes have been characterized by elemental analysis, MS, IR, 1H NMR and absorption and emission UV/Vis spectroscopic methods. The metal centres (ReI and TcI) are coordinated through the nitrogen imine atoms and establish five‐membered chelate rings, whereas the hydrazone groups stand uncoordinated. The 1H NMR spectra suggest the same behaviour in solution on the basis of only marginal variations in the chemical shifts of the hydrazine protons.