5-(tricyanoethenyl)-2,2'-bithiophene | 440669-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(tricyanoethenyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 1-((5-thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)ethene-1,2,2-tricarbonitrile；2-[2,2a(2)-Bithiophen]-5-yl-1,1,2-ethenetricarbonitrile；2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 440669-03-4
• 化学式: C₁₃H₅N₃S₂
• 分子量: 267.335
• InChiKey: NXCUDBWTLQMSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 四氰基乙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到5-(tricyanoethenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4,4-Diaryl-2-(tricyanoethenyl)dithienosiloles and Vapor-Chromic Behavior of the Film

  摘要：

  [GRAPHICS]Reactions of 4,4-diphenyl- and 4,4-di(p-tolyl)dithienosilole with tetracyanoethene (TCNE) in DMF gave coupling products 4,4-diphenyl- and 4,4-di(p-tolyl)-2-(tricycanoethenyl)dithienosilole (1a and 1b) in good yield. The films of 1b exhibited vapor-chromism, and the color of the film changed from red to blue-purple upon exposure to the vapor of organic solvents such as ethanol, methanol, acetonitrile, ethyl acetate, acetone, and hexane. The color reverted to the original red upon contact with chloroform vapor, indicating that this process is reversible.

  DOI：

  10.1021/ol025889y