Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(E)-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-methoxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 177285-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(E)-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-methoxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 177285-07-3
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₅
• 分子量: 446.587
• InChiKey: JAGDCTCAKBVMKK-NSQFVAQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(E)-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-methoxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17E)-ylideneaminooxy]-N-(2-hydroxy-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Steroid O-(Carboxymethyl)oxime Derivatives with Amino Alcohols

  摘要：

  基于具有连接桥的新类固醇制备方法，基于一个带有羟甲酰肟(CMO)结构和末端羟基的结构。将3β-乙酰氧基和3β-甲氧基甲氧基雄烯-17-酮的17-CMO衍生物与α，ω-氨基醇缩合，得到链长为七到九个原子的衍生物。经过THP保护后，这些化合物被转化为3-酮-4-烯衍生物。另一种合成方法是通过还原末端羧基，将带有氨基酸键合的17-CMO衍生物转化为目标化合物，这些化合物被设计为夹心免疫分析中的双半抗原的制备基础。

  DOI：

  10.1135/cccc19960288
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 (17E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime 在 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以90%的产率得到Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(E)-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-methoxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Steroid O-(Carboxymethyl)oxime Derivatives with Amino Alcohols

  摘要：

  基于具有连接桥的新类固醇制备方法，基于一个带有羟甲酰肟(CMO)结构和末端羟基的结构。将3β-乙酰氧基和3β-甲氧基甲氧基雄烯-17-酮的17-CMO衍生物与α，ω-氨基醇缩合，得到链长为七到九个原子的衍生物。经过THP保护后，这些化合物被转化为3-酮-4-烯衍生物。另一种合成方法是通过还原末端羧基，将带有氨基酸键合的17-CMO衍生物转化为目标化合物，这些化合物被设计为夹心免疫分析中的双半抗原的制备基础。

  DOI：

  10.1135/cccc19960288