(4aS,8aS)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-2-benzopyran-1-one | 134522-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,8aS)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: (4aR,8aS)-8a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-1-one
• CAS: 134522-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XGTCIVBDALKKRS-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-2-benzopyran-1-one 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4aR,8aS)-2,8a-Dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of 1,6-dialkyl-1,4-cyclohexadiene derivatives

  摘要：

  Ortho-lithiation-alkylation of tertiary benzamide 3 provides a series of 2-substituted chiral benzamides 3a-g (Scheme 1). Birch reduction of 3a-j followed by alkylation of the resulting chiral amide enolate with MeI at -78-degress-C gives 1,6-di-alkyl-1,4-cyclohexadiene derivatives 4a-j with excellent diastereoselectivities (Table I). Applications of this asymmetric synthesis are illustrated by conversions of 4g to enantiomerically pure bicyclic lactone 9 and octalone 11 (Scheme III) and 4j to hexahydro-9-anthracenone 14 (Scheme IV).

  DOI：

  10.1021/ja00013a032
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,2'S)-2-<2<(trimethylsilyl)ethoxy>ethyl>-1-methyl-1-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohexane 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 生成 (4aS,8aS)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-2-benzopyran-1-one 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of 1,6-dialkyl-1,4-cyclohexadiene derivatives

  摘要：

  Ortho-lithiation-alkylation of tertiary benzamide 3 provides a series of 2-substituted chiral benzamides 3a-g (Scheme 1). Birch reduction of 3a-j followed by alkylation of the resulting chiral amide enolate with MeI at -78-degress-C gives 1,6-di-alkyl-1,4-cyclohexadiene derivatives 4a-j with excellent diastereoselectivities (Table I). Applications of this asymmetric synthesis are illustrated by conversions of 4g to enantiomerically pure bicyclic lactone 9 and octalone 11 (Scheme III) and 4j to hexahydro-9-anthracenone 14 (Scheme IV).

  DOI：

  10.1021/ja00013a032

文献信息

• SCHULTZ, ARTHUR G.;GREEN, NEAL J., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 4931-4936
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、GREEN, NEAL J.

  DOI：——

  日期：——