1-(全氟-2-甲基-1-乙基-1-丙烯基)-2-吡啶酮 | 78686-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(全氟-2-甲基-1-乙基-1-丙烯基)-2-吡啶酮
• 英文名称: 1-(perfluoro-2-methyl-1-ethyl-1-propenyl)-2-pyridone
• 英文别名: 1-(3,3,3-Trifluoro-1-pentafluoroethyl-2-trifluorometh-ylpropenyl)-1h-pyridin-2-one；1-[1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-en-3-yl]pyridin-2-one
• CAS: 78686-95-0
• 化学式: C₁₁H₄F₁₁NO
• 分子量: 375.141
• InChiKey: MWKHSZPKOHPKIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-65 °C
• 沸点：
  310.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-吡啶酮 在 perfluoro-2-methyl-2-pentene 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到1-(全氟-2-甲基-1-乙基-1-丙烯基)-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  全氟-2-甲基-2-戊烯与羧酸、醇和一些环酰胺的反应。一种新型氟化试剂

  摘要：

  全氟-2-甲基-2-戊烯 (PMP) 与羧酸、醇和 2-吡啶酮反应，生成 Michaeltype 加成产物，1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2 -trifluoromethyl-3-acyloxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3-alkoxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5 ,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3 (2-pyridyloxy)pentane，分别以良好的收率。在碱存在下，羧酸生成酰氟、1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-pentanone 和 1,1,1,4,4,5 ,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-acyloxy-2-pentene

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1151

文献信息

• Synthesis of Partially Fluorinated Organic Compounds from Perfluoro-2-methyl-2-pentene and Phenol Derivatives
  作者：G. G. Furin、E. L. Zhuzhgov、K.-V. Chi、N.-A. Kim

  DOI：10.1007/s11176-005-0238-6

  日期：2005.3

  The reactions of perfluoro-2-methyl-2-pentene with substituted phenols and some heterocyclic compounds containing OH group result in the substitution of the fluorine atom either exclusively at the internal multiple bond or at the terminal multiple bond of perfluoro-2-methyl-1-pentene formed by isomerization of the starting perfluoroolefin in the course of the reaction. The reaction pathway depends on the reaction conditions, base used, and substituents in the benzene ring. The structures of the compounds were confirmed by 1H, 13C, and 19F NMR and IR spectroscopy.

  全氟-2-甲基-2-戊烯与含有羟基的取代苯酚及某些杂环化合物反应，导致氟原子在反应过程中异构化形成的全氟-2-甲基-1-戊烯的内部或端位双键上发生取代。反应途径取决于反应条件、所用碱及苯环上的取代基。化合物结构通过1H、13C和19F核磁共振及红外光谱得到确认。
• YANAGIDA, SHOZO;NOJI, YUKIHIRO;OKAHARA, MITSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 4, 1151-1158
  作者：YANAGIDA, SHOZO、NOJI, YUKIHIRO、OKAHARA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——