5,7-O-benzylidene-1,2-dideoxy-1-nitro-2-nitromethyl-D-glucoheptitol | 136738-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5,7-O-benzylidene-1,2-dideoxy-1-nitro-2-nitromethyl-D-glucoheptitol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-nitro-3-(nitromethyl)butane-1,2-diol
• CAS: 136738-60-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₉
• 分子量: 372.332
• InChiKey: ZSJRLAKHIGFHKG-PFNKYVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  165.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 2-羟基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 80.0h， 生成 5,7-O-benzylidene-1,2-dideoxy-1-nitro-2-nitromethyl-D-glucoheptitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成II：4，6- O-亚烷基吡喃糖酶与1,3-质子转移催化剂-根的亨利缩合成封闭的氨基甲基-C-糖苷。

  摘要：

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86545-5

文献信息

• Henry condensations with 4,6-O-benzylidenylated and non-protected d-glucose and l-fucose via DBU-catalysis
  作者：Pasit Phiasivongsa、Vyacheslav V. Samoshin、Paul H. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01328-5

  日期：2003.7

  Mechanistic intermediates, and thermodynamically favored side products, in the Henry condensations of partially protected and non-protected pyranoses with a free anomeric hemiacetal function with nitromethane in various solvents for the kinetically controlled syntheses of C-glycopyranosides in the presence of DBU/molecular sieve catalyst system were identified. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.