N-(3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline | 443754-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 3-methyl-1,N-diphenyl-3-butenylamine
• CAS: 443754-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: BDOKTXGAVGQUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted γ-lactam via Pd(0)-catalyzed cyclization of alkene-tethered carbamoyl chloride

  摘要：

  Pd(0)-catalyzed carboiodonation of but-3-enylcarbamic chloride has been developed with NaI as additive, which provides a ready access to substituted gamma-lactam bearing an alkyl iodide group. This reaction features alkyl iodide reductive elimination as a key step in catalytic cycle, indicating the crucial role of additive NaI. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.019
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 N-苄叉苯胺 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到N-(3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过裂解C ？进行烯丙基，烯丙基和丙炔基转移反应。N-杂环卡宾/铜配合物催化的C键：多取代吡咯的合成

  摘要：

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201100631

文献信息

• Copper-Catalyzed Umpolung of Imines through Carbon-to-Nitrogen Boryl Migration
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.9b00777

  日期：2019.5.3

  was enabled by an unprecedented 1,2-boryl carbon-to-nitrogen migration. Based on the discovery of a rearrangement of an α-borylalkylamido copper intermediate to an α-borylaminoalkyl copper species through 1,2-migration of a boryl group from carbon to nitrogen and copper migration from nitrogen to carbon, we have developed a copper-catalyzed selective allylation of a wide range of aldimines and ketimines

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。
• Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Homoallylamines from Unactivated Imines and Allyl Bromides
  作者：Lan‐Qian Huang、De‐Yong Yang、Chun‐Lin Dong、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/adsc.202300519

  日期：2023.8.10

  umpolung strategy for the synthesis of homoallylamines from unactivated imines and allyl bromides is described. This strategy exploited N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) as an auxiliary agent to indirectly realize the cross-coupling of imines and allyl bromides. Various sterically hindered homoallylamines were synthesized by combining photocatalysis with halogen atom transfer (XAT). Notable characteristics

  描述了从未活化的亚胺和烯丙基溴合成高烯丙胺的光氧化还原催化的反极性策略。该策略利用N , N-二异丙基乙胺(DIPEA)作为助剂间接实现亚胺与烯丙基溴的交叉偶联。通过光催化与卤素原子转移（XAT）相结合合成了各种位阻高烯丙胺。该方法的显着特点包括对水不敏感的反应条件、高收率（高达99%）、底物范围广（适用于N-芳基/烷基和C-芳基酮亚胺和醛亚胺，39个例子）以及对官能团的高耐受性（例如氰基、酯、酰胺和硫代酰胺）。
• Bu₄N⁺ Alkoxide-Initiated/Autocatalytic Addition Reactions with Organotrimethylsilanes
  作者：Manas Das、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo5007637

  日期：2014.6.20

  The use of Me3SiO(-)/Bu4N(+) as a general activator of organotrimethylsilanes for addition reactions has been established. The broad scope of the method offers trimethylsilanes (including acetate, allyl, propargyl, benzyl, dithiane, heteroaryl, and aryl derivatives) as bench-stable organometallics that can be readily utilized as carbanion equivalents for synthesis. Reactions are achieved at rt without the requirement of specialized precautions that are commonplace for other organometallics.