cis-N-<4-(p-Nitrophenyl)-3-butenyl>phthalimide | 74591-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-N-<4-(p-Nitrophenyl)-3-butenyl>phthalimide
• 英文别名: (Z)-N-(4-(4-nitrophenyl)but-3-enyl)phthalimide；(Z)-N-[4-(p-nitrophenyl)-3-butenyl]phthalimide；2-[(Z)-4-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 74591-97-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: XITXVZBIKZSHCE-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-<4-(p-Nitrophenyl)-3-butenyl>phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(Z)-4-(4-nitrophenyl)but-3-enylamide
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Protected Alkenylamines. Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  [GRAPHIC]The cyclization of aminoalkenes bearing an electron-withdrawing group on the nitrogen atom was catalyzed by triflic or sulfuric acid in toluene. Pyrrolidines and piperidines were formed in excellent yields. N-Phenylanilides also underwent cyclization to form gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol025659j
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 cis-N-<4-(p-Nitrophenyl)-3-butenyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and stereochemistry of 4-aryl-3-butenylamines. A novel synthesis of an oxazolo[2,3-a]isoindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a022

文献信息

• Convenient Route to Primary (<i>Z</i>)-Allyl Amines and Homologs
  作者：Alejandra Gerpe、Mariela Bollini、Mercedes González、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1080/00397910802369596

  日期：2008.12.16

  A convenient two-step procedure for the synthesis of primary (Z)-allyl amines, (Z)-homoallyl amines [(Z)-but-3-enylamines], and (Z)-pent-4-enylamines using the Wittig reaction was achieved. The use of nonstabilized ylides from triphenylphosphonium salt, potassium salt, and apolar solvent produced (Z/E)geometric isomer ratios generally greater than 1.6. The amine moiety was masked using a phtalimide group that was removed successfully in the last step of the process in two different conditions, NH2NH2/EtOH/rt or CH3NH2/EtOH/rt. However, in some cases, reduction of the C=C double bond in the deprotection with hydrazine was concomitantly observed.
• OLSEN D. K.; TORIAN B. E.; MORGAN C. D.; BRAUN L. L., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 4049-4052
  作者：OLSEN D. K.、 TORIAN B. E.、 MORGAN C. D.、 BRAUN L. L.

  DOI：——

  日期：——