3α-acetylamino-5β-cholan-24-oic acid | 119248-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetylamino-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetamido-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid；3α-Acetylamino-5β-cholan-24-saeure；3α-Acetamino-5β-cholansaeure-(24)
• CAS: 119248-99-6
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃
• 分子量: 417.632
• InChiKey: JJNKWAIJCJNEAA-HCTDMSSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-formyloxy-5β-cholan-24-oate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3α-acetylamino-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型石胆酸衍生物作为维生素D受体激动剂的开发。

  摘要：

  尽管与维生素D3的活性代谢产物1α，25-二羟基维生素相比，胆酸（2）与维生素D受体（VDR）的第二种内源性配体与维生素D3的活性代谢产物的结合亲和力和维生素D活性非常弱D3（1）。据报道，作为VDR激动剂，3-酰化的石胆酸比石胆酸（2）的效力稍强。在这里，为了开发更有效的石胆酸衍生物，我们合成了带有3-磺酸盐/碳酸盐或3-氨基/酰胺取代基的几种衍生物，并研究了它们对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的诱导分化活性。在石胆酸（2）的3位引入一个氮原子会降低活性，但是带有3-甲基磺酸盐基团的化合物6的活性比硫代胆酸（2）或它的酰化衍生物要强。通过竞争性结合测定和X射线晶体学分析VDR配体结合域（LBD）与6的复合物，证实了6与VDR的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.003

文献信息

• Satoh; Hagitani, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1310
  作者：Satoh、Hagitani

  DOI：——

  日期：——