(4R)-3-[(1R,3R,4R)-3-benzyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-5-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1579159-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[(1R,3R,4R)-3-benzyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-5-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1579159-78-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 480.628
• InChiKey: IORWFNQASFBDPG-CATZXFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-cyclohexa-1,5-dien-1-yl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 4-methyl-N-(2-phenylethylidene)benzenesulfonamide 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(4R)-3-[(1R,3R,4R)-3-benzyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-5-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性环状 2-脒二烯的 Aza-[4 + 2] 环加成立体选择性合成异奎宁环

  摘要：

  描述了手性环状2-酰胺二烯与N-磺酰醛亚胺的高度立体选择性氮杂-[4+2]环加成。虽然这种路易斯酸促进的杂环加成为构建光学富集的异奎宁环提供了有效的策略，但它在机制上很有趣。在缺乏可行的二齿配位的情况下，环加成有利于内切 II途径。这代表了与全碳环加成中获得的预期内切 I选择性的意外转变。

  DOI：

  10.1021/ol500390a