25-bromopentacosanoic acid | 148313-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 25-bromopentacosanoic acid
• CAS: 148313-48-8
• 化学式: C₂₅H₄₉BrO₂
• 分子量: 461.567
• InChiKey: FOWVMWZYUFXJQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-bromopentacosanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-34-hydroxytetratriacont-25-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  13-溴十三烷酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 25-bromopentacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141

文献信息

• Synthesis and Th1-immunostimulatory activity of α-galactosylceramide analogues bearing a halogen-containing or selenium-containing acyl chain
  作者：Md. Imran Hossain、Shinya Hanashima、Takuto Nomura、Sébastien Lethu、Hiroshi Tsuchikawa、Michio Murata、Hiroki Kusaka、Shunsuke Kita、Katsumi Maenaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.007

  日期：2016.8

  A novel series of CD1d ligand alpha-galactosylceramides (alpha-GalCers) were synthesized by incorporation of the heavy atoms Br and Se in the acyl chain backbone of alpha-galactosyl-N-cerotoylphytosphingosine. The synthetic analogues are potent CD1d ligands and stimulate mouse invariant natural killer T (iNKT) cells to selectively enhance Th1 cytokine production. These synthetic analogues would be efficient X-ray crystallographic probes to disclose precise atomic positions of alkyl carbons and lipid-protein interactions in KRN7000/CD1d complexes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DRUG DELIVERY FROM IMPLANTS USING SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS-THERAPEUTIC SAMS
  申请人：Agrawal C. Mauli

  公开号：US20090123516A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more SAM molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, and one or more therapeutic agents attached to the one or more self-assembled monolayer molecules. Also disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more self-assembled monolayer molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, one or more linkers comprising a first functional group and a second functional group, the first functional group attached to the self-assembled monolayer molecule and a therapeutic agent attached to the second functional group. The therapeutic agent may be attached to the SAM molecule via a linker. The present invention also concerns methods of administering a therapeutic agent to a subject, comprising contacting the subject with one of the medical devices set forth herein.
• [EN] DRUG DELIVERY FROM IMPLANTS USING SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS - THERAPEUTIC SAMS<br/>[FR] LIBERATION DE MEDICAMENTS PAR DES IMPLANTS COMPRENANT DES MONOCOUCHES AUTO-ASSEMBLEES (SAM) SAM THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2007019478A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more SAM molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, and one or more therapeutic agents attached to the one or more self-assembled monolayer molecules. Also disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more self-assembled monolayer molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, one or more linkers comprising a first functional group and a second functional group, the first functional group attached to the self-assembled monolayer molecule and a therapeutic agent attached to the second functional group. The therapeutic agent may be attached to the SAM molecule via a linker. The present invention also concerns methods of administering a therapeutic agent to a subject, comprising contacting the subject with one of the medical devices set forth herein.
  [FR] L'invention concerne des dispositifs médicaux comprenant une ou plusieurs surfaces, une ou plusieurs molécules SAM attachées à une ou plusieurs surfaces du dispositif médical, et un ou plusieurs agents thérapeutiques fixés sur les molécules de la ou des monocouches auto-assemblées. L'invention concerne en outre des dispositifs médicaux comprenant une ou plusieurs surfaces, une ou plusieurs molécules de monocouche auto-assemblée fixées à la surface ou aux surfaces du dispositif médical, un ou plusieurs lieurs comprenant un premier groupe fonctionnel et un second groupe fonctionnel, le premier groupe fonctionnel étant attaché à la molécule de la monocouche auto-assemblée, et un agent thérapeutique attaché au second groupe fonctionnel. L'agent thérapeutique peut être fixé sur la molécule SAMS par l'intermédiaire d'un lieur. L'invention porte également sur des procédés d'administration d'un agent thérapeutique à un sujet consistant appliquer un dispositif médical du type décrit à un sujet.