N-(cyano)-4,4'-dichlorodiphenyl sulfoximine | 1620028-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyano)-4,4'-dichlorodiphenyl sulfoximine
• 英文别名: N-(cyano)-4,4′-dichlorodiphenylsulfoximine；N-cyano-4,4’-dichlorodiphenylsulfoximine；[Bis(4-chlorophenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]cyanamide；[bis(4-chlorophenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]cyanamide
• CAS: 1620028-47-8
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂OS
• 分子量: 311.191
• InChiKey: CNNMTLYRIHKWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 bis(4-chlorophenyl)(imino)-λ⁶-sulfanone 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(cyano)-4,4'-dichlorodiphenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  AIBN铜催化亚磺酰亚胺的N氰化

  摘要：

  通过使用AIBN作为安全的氰化物源，可以直接在铜催化下产生亚砜亚砜的N-氰化反应。它代表了构建N-CN键的一种简单且对环境无害的程序。此外，在该程序下也可以很好地耐受某些仲胺。

  DOI：

  10.1021/jo502607c

文献信息

• A copper-mediated oxidative N-cyanation reaction
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03439b

  日期：——

  Copper-promoted N-cyanation of aliphatic sec-amine by CuCN is achieved via oxidative coupling. This procedure employs O2 as a clean oxidant. Notably, sulfoximines and 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. Thus, it represents a key progress in the C–N bond formation reaction as well as in the cyanation reaction.

  铜促进的脂肪族二级胺的N-氰化反应通过氧化偶联实现。该过程使用O2作为清洁的氧化剂。值得注意的是，亚磺酰亚胺和1,1,3,3-四甲基脲在此过程中的表现也很好。因此，这标志着C–N键形成反应和氰化反应的一个重要进展。
• Radical N-cyanation of sulfoximine through acetonitrile CCN cleavage
  作者：Weiming Hu、Fan Teng、Haibo Peng、Jintao Yu、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.025

  日期：2015.12

  A new strategy for the N-cyanation of sulfoximine via radical process has been developed, leading to the desired products in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure provided an alternative pathway to C-CN bond activation of acetonitrile. In particular, 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.