ethyl cholest-2-eno[3,2-b]thiophene-5′-carboxylate | 1447685-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl cholest-2-eno[3,2-b]thiophene-5′-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,10S,13R,14S,17R,18R)-2,18-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-thiapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5-diene-6-carboxylate
• CAS: 1447685-17-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₂S
• 分子量: 498.814
• InChiKey: QHHIPVZXSWKXRJ-NAXHPDSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-formyl-cholest-2-ene 、 巯基乙酸乙酯 在 40% KF/Al₂O₃ 作用下， 反应 0.83h， 以89%的产率得到ethyl cholest-2-eno[3,2-b]thiophene-5′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KF / Al2O3 / PEG-400：噻吩衍生物的菲塞尔曼型合成的高效催化体系

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338299