3-(4-Chlorophenyl)-3,7-dihydro-2,5-dimethyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-imine | 88366-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-3,7-dihydro-2,5-dimethyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-imine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；3-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-imine
• CAS: 88366-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄
• 分子量: 272.737
• InChiKey: KFMVNKSUOSBWLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  465.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-3,7-dihydro-2,5-dimethyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-imine 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-2,5-dimethyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionen von 2-Deoxy-?-D-ribofuranosylderivaten von 3-Aryl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-iminen

  摘要：

  3-Aryl-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-imines (4) as well as 4-arylamino-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (7) have been synthesized by glycosylation of the sodium salt of the corresponding nucleobases with 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-beta-D-erythro-pentofuranosyl chloride (2) followed by subsequent deprotection with sodium methoxide in methanol. The deprotected nucleoside 4 undergoes a Dimroth rearrangement on reflux for 24h in water to furnish the 4-arylamino nucleoside 7.

  DOI：

  10.1007/bf00824307
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-1H-吡咯-3-甲腈 在 sodium hydroxide 、 四磷十氧化物 、 N,N-二甲基环己胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-3,7-dihydro-2,5-dimethyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-imine
  参考文献：
  名称：

  Girgis; Jorgensen; Pedersen, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, vol. NO. 12, # 12, p. 2066 - 2072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Girgis, Nabih S.; Joergensen, Anker; Pedersen, Erik B., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 741
  作者：Girgis, Nabih S.、Joergensen, Anker、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• GIRGIS, N. S.;JORGENSEN, A.;PEDERSEN, E. B., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 12, 2066-2072
  作者：GIRGIS, N. S.、JORGENSEN, A.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——