2-{4-[(Z)-3-Iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one | 866548-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-{4-[(Z)-3-Iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one
• CAS: 866548-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₉IO₄
• 分子量: 402.229
• InChiKey: DRNQKZGWZYYDFP-NTNHMUGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(Z)-3-Iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Chiracel OD-RH 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-SNF₄₄₃₅ D
  参考文献：
  名称：

  （-）-SNF4435 C和（+）-SNF4435 D的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了免疫抑制剂聚酮化合物SNF4435 C和D的收敛，仿生全合成。合成途径具有立体选择性和区域选择性[3,3]-σ重排以及高产率的斯蒂勒偶联/ 8pi-6pi电环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol051790q
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-{4-[(Z)-3-Iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-SNF4435 C和（+）-SNF4435 D的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了免疫抑制剂聚酮化合物SNF4435 C和D的收敛，仿生全合成。合成途径具有立体选择性和区域选择性[3,3]-σ重排以及高产率的斯蒂勒偶联/ 8pi-6pi电环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol051790q