3-butyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one | 24952-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Butyl-6-nitroquinazolin-4-one
• CAS: 24952-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: VEFRMAOBOKVVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到6-amino-3-butylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Development of Quinazolinones and Quinazolinediones for Ameliorating Nonalcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD) by Modulating COP1-ATGL Axis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01431
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-butyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Development of Quinazolinones and Quinazolinediones for Ameliorating Nonalcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD) by Modulating COP1-ATGL Axis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01431

文献信息

• Mukaiyama’s reagent promoted C–N bond formation: a new method to synthesize 3-alkylquinazolin-4-ones
  作者：Puminun Punthasee、Avassaya Vanitcha、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.087

  日期：2010.3

  A new approach to synthesize 3-alkylquinazolin-4-ones is developed. Treatment of quinazolin-4-ones with Mukaiyama's reagent, a base and a primary amine nucleophile results in the formation of 3-alkylquinazolin-4-ones in moderate to good yields under mild conditions. Using this methodology, a one-step synthesis of the natural alkaloid, echinozolinone, is accomplished. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.